Naphthalene-2-sulfonic acid ((1R,2S)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide | 175848-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-2-sulfonic acid ((1R,2S)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide
• CAS: 175848-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: WVFNLXKUOSSVBR-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-2-sulfonic acid ((1R,2S)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S)-1-(naphthalene-2-sulfonylamino)-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应：Cis-1-芳基磺酰胺基-2-茚满醇作为高效手性助剂

  摘要：

  路易斯酸促进顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满醇和环戊二烯的丙烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应，仅提供具有高内非对映选择性的内加合物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00010-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Naphthalene-2-sulfonic acid ((1R,2S)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  分子间手性乙缩醛-SnCl4或手性N-乙缩醛-TiCl4促进仿生多烯环化：关键中间体的机理研究和鉴定

  摘要：

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802896n