1α-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester | 35160-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1α-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 35160-70-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 497.485
• InChiKey: FSLFXEDHDYJXEO-LEEIXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl-6β-phthalimidopenicillat-1(S)-oxid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6.beta.-imidopenicillinate 1(S)-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00401a012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R)-2r-hydroxysulfanyl-4-oxo-3c-phthalimido-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 以 氯仿 为溶剂， 生成 1α-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸

  摘要：

  （2 S，5 S，6 S）-penam的亚砜在苯或甲苯中加热后会重排，形成异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸。由于相应的戊二甲亚砜的内表面上的空间拥挤，不利于该方法的逆转，即亚磺酸的成环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01482-8

文献信息

• Efficient recognition-induced acceleration of a [3+2] dipolar cycloaddition reaction
  作者：Ceri A Booth、Douglas Philp

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01483-x

  日期：1998.9

  The rational design of a system which is capable of utilising molecular recognition between an amidopyridine and a carboxylic acid to accelerate the [3+2] dipolar cycloaddition reaction between an azide and a maleimide is presented. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.