trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)oxirane | 84702-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)oxirane
• 英文别名: trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolyloxirane；(+/-)-trans-2-(4-methoxy-phenyl)-3-p-tolyl-oxirane；(+/-)-trans-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-p-tolyl-oxiran；(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)oxirane
• CAS: 84702-70-5；101168-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NVIPUEUUVGZCQS-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)oxirane 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUTAMURA, S.;KUSUNOSE, S.;OHTA, H.;KAMIYA, Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1223-1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的富电子环氧化物的氧化猝灭反应：α-溴（二）酮的高度区域选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob41245h

文献信息

• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Formation of ozonides via 9,10-dicyanoanthracene-sensitized photo-oxidation of epoxides
  作者：S. Futamura、S. Kusunose、H. Ohta、Y. Kamiya

  DOI：10.1039/c39820001223

  日期：——

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photo-oxidation of electron-rich epoxides in acetonitrile affords the corresponding ozonides.

  乙腈中富电子环氧化物的9,10-二氰基蒽敏感的光氧化可提供相应的臭氧化物。
• Futamura, Shigeru; Kusunose, Shosaku; Ohta, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 1, p. 15 - 19
  作者：Futamura, Shigeru、Kusunose, Shosaku、Ohta, Hiroyuki、Kamiya, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• The cis-Oxidation of Olefins to Glycol Monobenzoates with Perbenzoic Acid.¹ Evidence of Epoxide Ring Opening with Retention of Configuration
  作者：David Y. Curtin、Arthur Bradley、Yngve Gust Hendrickson

  DOI：10.1021/ja01597a055

  日期：1956.8
• FUTAMURA, SHIGERU;KUSUNOSE, SHOSAKU;OHTA, HIROYUKI;KAMIYA, YOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 15-19
  作者：FUTAMURA, SHIGERU、KUSUNOSE, SHOSAKU、OHTA, HIROYUKI、KAMIYA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——