3-naphthylmethyl-1,5-diphthalimido-3-azapentane | 890930-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-naphthylmethyl-1,5-diphthalimido-3-azapentane
• CAS: 890930-94-6
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 503.557
• InChiKey: NTUUGKNUMUINDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthylmethyl-1,5-diphthalimido-3-azapentane 在 肼 作用下， 生成 3-(naphthalen-2-ylmethyl)pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coordination properties of an azamacrocyclic Zn(II) chemosensor containing pendent methylnaphthyl groups

  摘要：

  据报道，一种由两个二乙烯三胺桥构成的多氮杂环通过 2,6-二甲基吡啶间隔物（L1）相互连接，其中心氮上具有功能化的萘-2-基甲基单元。通过 pH 值、紫外可见光和稳态荧光技术，研究了这种新型大环在水中和水-乙醇 70/30 v/v 混合溶剂中的质子化行为。pH 值滴定显示，在水-乙醇 70/30 v/v 混合溶剂中，L1 与二价过渡金属离子和过渡后金属离子 Mn2+、Fe2+、Co2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+ 和 Pb2+ 形成稳定的单核络合物。在 Cu2+、Zn2+、Hg2+ 和 Pb2+ 的情况下，还观察到双核配合物的形成。稳态荧光发射研究表明，与 Cu2+ 的相互作用会导致 pH = 2 以上的荧光发射淬灭，而与 Zn2+、Cd2+、Hg2+ 和 Pb2+ 的相互作用则会导致 pH 值约 5 以上的荧光增强，这在 Zn2+ 的情况下尤为明显。

  DOI：

  10.1039/b808993k
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-naphthylmethyl-1,5-diphthalimido-3-azapentane
  参考文献：
  名称：

  鉴定芳基多胺衍生物作为靶向铁超氧化物歧化酶的抗克氏锥虫剂。

  摘要：

  南美锥虫病 (CD) 是由克氏锥虫引起的一种可能致命的热带感染。尽管 CD 作为一种无声疾病仅限于拉丁美洲，但随着全球化的发展，CD 已变得普遍。目前，全世界有6-8百万人被感染，并且没有有效的治疗方法。在这里，我们确定了针对 T. cruzi 的新有效药物。简而言之，针对不同的 T. cruzi 菌株体外筛选了 16 种芳基多胺，并在急性和慢性感染中口服给药后对先导化合物进行了体内评估。还在能量水平上评估了作用方式，其高活性特征可归因于线粒体依赖性生物能量崩溃和通过抑制 Fe-SOD 酶而产生的氧化还原应激。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15010140

文献信息

• A New Zn ^II Tweezer Pyridine‐Naphthalene System – An Off‐On‐Off System Working in a Biological pH Window
  作者：Ricardo Aucejo、Javier Alarcón、Enrique García‐España、José M. Llinares、Katherine L. Marchin、Conxa Soriano、Carlos Lodeiro、M. Alexandra Bernardo、Fernando Pina、João Pina、J. Seixas de Melo

  DOI：10.1002/ejic.200500403

  日期：2005.11

  fluorophore, yield-ing the same inhibitory effect on the fluorescence. Betweenthese two pH values, there is a pH window where PET doesnot take place and fluorescence emission is observed. Basedon this idea, A. P. de Silva et al. have developed several re-lated “off-on-off” fluorescent systems combining anthra-cene, pyridine and amino groups.

  他们的基本思想包括将胺连接到一侧的荧光蒽单元和另一侧的吡啶部分。在酸性 pH 值下，氨基和吡啶基团被质子化，并且从蒽的 π-π* 激发态到质子化吡啶鎓单元发生光诱导电子转移 (PET)，导致荧光猝灭。然而，在高 pH 值下，其中氨基未质子化，PET 交替地从胺酮对发生到荧光团的相同激发态，对荧光产生相同的抑制作用。在这两个 pH 值之间，存在一个 pH 窗口，其中 PET 不会发生并且可以观察到荧光发射。基于这个想法，AP de Silva 等人。已经开发了几种相关的“断断续续”荧光系统，结合了蒽，
• Toward a Rational Design of Polyamine-Based Zinc-Chelating Agents for Cancer Therapies
  作者：Cristina Galiana-Roselló、Clara Aceves-Luquero、Jorge González、Álvaro Martínez-Camarena、Ruth Villalonga、Silvia Fernández de Mattos、Concepción Soriano、José Llinares、Enrique García-España、Priam Villalonga、María Eugenia González-Rosende

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01554

  日期：2020.2.13

  both compounds, deduced from the metal-specific Zinquin assay and ZnL2+ stability constant values in solution, strongly supports their cytotoxicity. These data along with quantum mechanical studies have enabled to establish a precise structure-activity relationship. Moreover, L1a and L5a showed appropriate drug-likeness by in silico methods. Based on these promising results, L1a and L5a should be considered

  针对人类癌细胞系代表小组的体外生存力分析表明，多胺L1a和L5a表现出显着的活性，其IC50值在微摩尔范围内。初步研究表明，这两种化合物均能促进G1细胞周期阻滞，进而促进细胞衰老和凋亡。凋亡细胞的诱导涉及线粒体外膜通透性的丧失和胱天蛋白酶3/7的激活。有趣的是，L1a和L5a无法激活细胞DNA损伤反应。从金属特异性Zinquin测定法和溶液中ZnL2 +稳定常数值推论得出，这两种化合物的高细胞内锌螯合能力均强烈支持其细胞毒性。这些数据以及量子力学研究已经能够建立精确的结构-活性关系。此外，L1a和L5a通过计算机方法显示出适当的药物相似性。基于这些有希望的结果，L1a和L5a应该被认为是一类值得进一步发展的新型锌螯合抗癌剂。