(3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)benzene | 1379821-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-Cyclopropylprop-2-ynylbenzene；3-cyclopropylprop-2-ynylbenzene
• CAS: 1379821-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: ACKBQPTXCDDTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)benzene 、 5-[(oxodiphenyl-λ⁶-sulfaneylidene)amino]-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到[(3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-yl)imino]diphenyl-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  5-（Diarylimino）-和5-（sulfoximido）dibenzothiophenium triflats：合成和作为亲电子胺化试剂的应用

  摘要：

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。

  DOI：

  10.1039/d1ob00285f
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到(3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Benzyl Ammonium Salts
  作者：Silin Xu、Zhenming Zhang、Chunyu Han、Wenkai Hu、Tiwen Xiao、Yanan Yuan、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01877

  日期：2019.9.20

  highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzylic ammonium salts with terminal alkynes is developed. This strategy provides a facile access to a series of internal alkyne derivatives in moderate to excellent yields via C-N bond cleavage and C(sp3)-C(sp) bond formation. The broad substrate scope and high functional group tolerance make this reaction attractive for organic synthesis

  开发了一种高效钯催化的苄基铵盐与末端炔烃的Sonogashira偶联。通过CN键断裂和C（sp3）-C（sp）键形成，该策略提供了以中等到极好的收率轻松访问一系列内部炔烃衍生物的途径。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应对于有机合成具有吸引力。
• Decarboxylative/Sonogashira-type cross-coupling using PdCl₂(Cy*Phine)₂
  作者：Yong Yang、Yee Hwee Lim、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1039/c6ra12916a

  日期：——

  Expedient protocol to access a wide range of internal alkynes and symmetrical di(heteroaryl)alkynesviatandem decarboxylative–Sonogashira cross-coupling.

  通过串联脱羧化-Sonogashira交叉偶联方法访问广泛的内部炔烃和对称的双(杂环烷基)炔烃。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Radical Cyanation of Propargylic C–H Bonds: Easy Access to Chiral Allenyl Nitriles
  作者：Ronghua Lu、Tilong Yang、Xin Chen、Wenzheng Fan、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07190

  日期：2021.9.15

  The first enantioselective copper-catalyzed cyanation of propargylic C–H bonds via radical relay was established using novel BoxOTMS ligands, providing an efficient and straightforward tool for the construction of structurally diverse chiral allenyl nitriles in good yields with excellent enantioselectivities. This reaction features high functional group tolerance and mild conditions. In addition, the

  使用新型 Box OTMS配体建立了第一个通过自由基中继对炔丙基 C-H 键进行对映选择性铜催化氰化，为构建结构多样的手性烯基腈提供了一种有效且直接的工具，收率良好，具有出色的对映选择性。该反应具有高官能团耐受性和温和的条件。此外，手性丙二烯产物可以很容易地通过轴到中心的手性转移转化为其他手性化合物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Radical Esterification of Propargylic C–H Bonds
  作者：Xiaotao Zhu、Hongli Bao、Jiajia Xi

  DOI：10.1055/a-2240-5349

  日期：2024.5

  The copper-catalyzed enantioselective radical esterification of propargylic C–H bonds with tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidizing agent and an oxygenated nucleophile is reported. This variant of the Kharasch–Sosnovsky oxidation allows for the asymmetric esterification of open-chain carbon radicals without excessive amounts of alkyne substrates under mild reaction conditions, achieving a one-step
• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。