[(2R,3R,4S,6R)-3-[(2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate | 1061609-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,6R)-3-[(2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1061609-50-4
• 化学式: C₄₆H₇₂O₁₆
• 分子量: 881.068
• InChiKey: HNGDTUGSCJHFPB-FAGFLVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,6R)-3-[(2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14,20-dihydroxy-3β-(tris-β-D-digitoxosyloxy)-21-nor-5β,14β-pregnane
  参考文献：
  名称：

  20-羟基-，20-氨基-和20-硝基-14-羟基-21-nor-5 beta，14 beta-孕烷C-3苷和相关衍生物的合成：结合到孕烷上的孕烷的构效关系洋地黄受体。

  摘要：

  描述了14-羟基-21-nor-5β，14β-孕烷和5β，14β-孕烷C-3α-L-鼠李糖苷和tris-β-D-指氧苷的衍生物的制备。这些具有C-17 beta COCH2OH，CH2OH，CO2H，CO2Me，CH2NH2或CH2NO2基团的衍生物可通过放射配体结合测定法与心肌的洋地黄受体识别位点结合。21-去甲链烷衍生物始终显示出比相应的20-α-和20-β-孕烷类似物更高的结合亲和力。C-20硝基鼠李糖苷的结合亲和力与洋地黄毒相当。在迄今为止发现的结合测定中，17β-CH2NO2基团是不饱和内酯的最有效替代物，显示出与强心苷相当的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00053a006
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,6R)-3-[(2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-formyl-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(2R,3R,4S,6R)-3-[(2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  20-羟基-，20-氨基-和20-硝基-14-羟基-21-nor-5 beta，14 beta-孕烷C-3苷和相关衍生物的合成：结合到孕烷上的孕烷的构效关系洋地黄受体。

  摘要：

  描述了14-羟基-21-nor-5β，14β-孕烷和5β，14β-孕烷C-3α-L-鼠李糖苷和tris-β-D-指氧苷的衍生物的制备。这些具有C-17 beta COCH2OH，CH2OH，CO2H，CO2Me，CH2NH2或CH2NO2基团的衍生物可通过放射配体结合测定法与心肌的洋地黄受体识别位点结合。21-去甲链烷衍生物始终显示出比相应的20-α-和20-β-孕烷类似物更高的结合亲和力。C-20硝基鼠李糖苷的结合亲和力与洋地黄毒相当。在迄今为止发现的结合测定中，17β-CH2NO2基团是不饱和内酯的最有效替代物，显示出与强心苷相当的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00053a006