6-nitrocholest-5-en-3β-yl trifluoroacetate | 14511-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-nitrocholest-5-en-3β-yl trifluoroacetate
• 英文别名: 6-Nitro-cholesteryltrifluoracetat
• CAS: 14511-79-6
• 化学式: C₂₉H₄₄F₃NO₄
• 分子量: 527.668
• InChiKey: QEHAGGYCMOLRJO-GQFYRJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrocholest-5-en-3β-yl trifluoroacetate 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到6β,6'β-dinitro-3,3'-cholesta-4,4'-diene
  参考文献：
  名称：

  The Cyclic Voltammetry and Cathodic Reduction of Steroidal Homoallylic Nitro Esters. Dimerizationvs.Cyclopropane Formation

  摘要：

  在DMF-TBAP中使用铂电极进行了同烯丙基硝基酯的阴极还原反应。发现该反应高度依赖于酯离去基团：6-硝基胆甾-5-烯-3β-基乙酸酯（3a）生成3,3'-二聚体4，而3β-对甲苯磺酸酯3d生成甾体环合物，即6β-硝基-3α,5-环-5α-胆甾烷（7）。3β-三氟乙酸酯表现出中间行为，同时生成4和7。类似地，6-硝基胆甾-5-烯-3β,19-二醇3-乙酸酯19-对甲苯磺酸酯生成5β,19-环甾体。对这些化合物及其相关化合物进行了循环伏安法分析。记录了3a的可逆循环伏安图，但3d在电位反转时未显示阳极峰。讨论了可能的电子转移和随后的化学反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.520
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-6-nitrocholest-5-ene 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以49%的产率得到6-nitrocholest-5-en-3β-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  The Cyclic Voltammetry and Cathodic Reduction of Steroidal Homoallylic Nitro Esters. Dimerizationvs.Cyclopropane Formation

  摘要：

  在DMF-TBAP中使用铂电极进行了同烯丙基硝基酯的阴极还原反应。发现该反应高度依赖于酯离去基团：6-硝基胆甾-5-烯-3β-基乙酸酯（3a）生成3,3'-二聚体4，而3β-对甲苯磺酸酯3d生成甾体环合物，即6β-硝基-3α,5-环-5α-胆甾烷（7）。3β-三氟乙酸酯表现出中间行为，同时生成4和7。类似地，6-硝基胆甾-5-烯-3β,19-二醇3-乙酸酯19-对甲苯磺酸酯生成5β,19-环甾体。对这些化合物及其相关化合物进行了循环伏安法分析。记录了3a的可逆循环伏安图，但3d在电位反转时未显示阳极峰。讨论了可能的电子转移和随后的化学反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.520

文献信息

• Photochemical transformations—II
  作者：G.E.A. Coombes、J.M. Grady、S.T. Reid

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85086-5

  日期：1967.1

  Photochemical rearrangement of 6-nitrocholesteryl acetate in ethanol is shown to give as the major product 3-oximinocholest-4-en-6-one. The same oxime is obtained from 3β-chloro-6-nitrocholest-5-ene but not from 6-nitrocholesterol on irradiation in ethanol. The photochemically-induced rearrangement of 6-nitrocholesteryl acetate in cyclohexane is also reported.

  乙酸6-硝基胆固醇酯在乙醇中的光化学重排显示出作为主要产物3-氧亚氨基胆甾醇-4-en-6-one。在乙醇的照射下，相同的肟是从3β-氯-6-硝基胆甾5烯获得的​​，而不是从6-硝基胆固醇得到的。还报道了光化学诱导的乙酸6-硝基胆固醇酯在环己烷中的重排。