6-methoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 1068575-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-methoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 6-methoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；6-methoxy-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1068575-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O
• 分子量: 374.406
• InChiKey: UVKVEBZCXCQKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 、 α-溴苯乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 {6-methoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl}-phenyl-acetic acid ethyl ester 、 {6-methoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl}-phenyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，而hetaryl是一个或两个环成员的杂芳环系统，连接到从以下群中选择的哌啶基的碳原子，或者是药用适宜的酸盐、光学纯对映体、拉克酸盐或二对映异构体混合物。这些化合物是促进睡眠受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。

  公开号：

  US20080249125A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-4,9-dihydro-3H-β-carboline 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以9%的产率得到6-methoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，而hetaryl是一个或两个环成员的杂芳环系统，连接到从以下群中选择的哌啶基的碳原子，或者是药用适宜的酸盐、光学纯对映体、拉克酸盐或二对映异构体混合物。这些化合物是促进睡眠受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。

  公开号：

  US20080249125A1

文献信息

• Heterofused piperidines as orexin antagonists
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08067598B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention relates to compounds of formula wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein and hetaryl is a one or two ring-membered heteroaromatic ring system, connected to the carbon atoms of the piperidine group selected from the group consisting of or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及式为R1、R2、R3和R4如本文所定义的化合物，其中hetaryl是一个由一个或两个环成员构成的杂环芳香环系统，连接到从由选自下列群组成的哌啶基的碳原子选择的或药学上适宜的酸加成盐、光学纯对映体、外消旋体或二对映异构体混合物。这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗涉及促进睡眠的疾病。
• HETEROCYCLES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2144906A1

  公开（公告）日：2010-01-20
• US8067598B2
  申请人：——

  公开号：US8067598B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] HETEROCYCLES AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'OREXINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008122513A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹/R² are independently from each other hydrogen or lower alkyl; R³ is independently from the number of substituents hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; R⁴ is halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; hetaryl is a one or two membered heteroaromatic ring, connected to the carbon atoms of the piperidine group selected from the group consisting of (II), (II), (IV) or (V) or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. It has been found that the compounds of formula I are orexin receptor antagonists and the related compounds may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved like sleep disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle: R¹/R² sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou alkyle inférieur ; R³ est indépendamment du nombre de substituants hydrogène, halogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alcoxy inférieur ou alcoxy inférieur substitué par halogène ; R⁴ est halogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alcoxy inférieur ou alcoxy inférieur substitué par halogène ; hétaryle est un noyau hétéroaromatique à un ou deux chaînons, lié aux atomes de carbone du groupe pipéridine choisi parmi le groupe constitué de (II), (III), (IV) ou (V) ou des sels d'addition à un acide pharmaceutiquement appropriés, des énantiomères optiquement purs, des racémates ou des mélanges diastéréomériques de ceux-ci. On a observé que les composés de formule (I) sont des antagonistes des récepteurs d'orexine et les composés apparentés peuvent être utiles dans le traitement de troubles, dans lesquels des voies d'orexine sont impliquées tels que des troubles du sommeil.
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20080249125A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein and hetaryl is a one or two ring-membered heteroaromatic ring system, connected to the carbon atoms of the piperidine group selected from the group consisting of or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，而hetaryl是一个或两个环成员的杂芳环系统，连接到从以下群中选择的哌啶基的碳原子，或者是药用适宜的酸盐、光学纯对映体、拉克酸盐或二对映异构体混合物。这些化合物是促进睡眠受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。