trans-3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 93254-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: trans-3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2H-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 93254-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XVYQGEGHJYBVGL-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1261 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Benzyl 2-Halophenyl Ethers
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Antonio Pérez

  DOI：10.1021/jo060271d

  日期：2006.5.1

  Wittig rearrangement and can be trapped with electrophiles. Their reactions with carboxylic esters afford the corresponding 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furans as a mixture of diastereoisomers. Subsequent acid-catalyzed or mediated dehydration gives moderate to good overall yield of a variety of 2-aryl-3-substituted benzo[b]furans.

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。
• Photocyclization reactions. Part<b>7</b>. Solvent and substituent effects in the synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of α-(2-acylphenoxy)toluenes and ethyl 2-acylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340634

  日期：1997.11

  Photocyclization reactions were carried out on α-(2-acylphenoxy)toluenes 1a-e and 2-acylphenoxy-acetates 2a-e in three solvents of different polarity (benzene, acetonitrile and methanol) to examine solvent and substituent effects on the cyclization of 1,5-biradical intermediates to dihydrobenzofuranols. Irradiation of 1a-e in benzene gave cis-dihydrobenzofuranols cis-4b-e selectively in 14-84% yields

  在三种极性不同的溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对α-（2-酰基苯氧基）甲苯1a-e和2-酰基苯氧基乙酸酯2a-e进行光环化反应，以检查溶剂和取代基对1环化的影响，是二氢苯并呋喃醇的5-双自由基中间体。在苯中辐照1a-e可以选择性地以14-84％的收率与重排的产物2-酰基二苯甲酮5b-d（23-39％）一起产生顺式-二氢苯并呋喃醇顺式4b-e。La-e在乙腈或甲醇中的光环化反应生成eis-和反式-二氢苯并呋喃醇4a-e的混合物产率为28-81％，少量的2-酰基二苯甲酮5b-c产率为6-12％。在极性乙腈或甲醇中，二氢苯并呋喃醇的顺式和反式立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂之间的分子间氢键。另一方面，在苯中的酯2a-e的辐射选择性地以48-74％的产率提供了顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-13a -e。类似地，2a-e在乙腈或甲醇中的光环化反应以相当高的收率产生了二氢苯并
• The photocyclization of o-alkoxy phenyl ketones
  作者：Peter J. Wagner、Michael A. Meador、Bong Ser Park

  DOI：10.1021/ja00169a031

  日期：1990.6
• Tetraalkylammonium-Templated Stereoselective Norrish–Yang Cyclization
  作者：Shinji Yamada、Azusa Iwaoka、Yuka Fujita、Seiji Tsuzuki

  DOI：10.1021/ol4028732

  日期：2013.12.6

  Tetrabutylammonium salts serve as templates for the Norrish-Yang cyclization of 2-benzyloxy-acylbenzenes to give trans-dihydrobenzofuranols in high stereoselectivities. The dual cation-pi interactions between an ammonium with a benzene ring and a carbonyl group play a key role in changing the conformation of the substrate, which was supported by ab initio calculations.
• Photocyclizations of o-(benzyloxy)acetophenone and -benzophenone: effects of variable rotational freedom on biradical behavior
  作者：Peter J. Wagner、Michael A. Meador、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00337a066

  日期：1984.12