(S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione | 1257083-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1257083-05-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₆
• 分子量: 475.541
• InChiKey: UFVVYEITNHMHOZ-IMBALRNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从粘液模具全合成酪氨酸衍生的四酸颜料

  摘要：

  描述了一种从 L-酪氨酸衍生的天然 3-en-oyltetramic 酸的全合成方法, 允许通过使用多组分混合物在一个锅中发生三个化学转化。该序列涉及 (1) 碱促进的 Lacey-Dieckmann 缩合，(2) Michaelis-Becker 反应，以及 (3) 所得 3-膦酰基乙酰基丁氨酸和适当醛之间的 Wittig-Horner-Emmons 反应。将该反应序列应用于从易得的前体开始合成从黏菌 Leocarpus fragilis 获得的多烯颜料。还合成了一系列结构相关的化合物，并评估了它们的抗生素意义，以阐明它们在自然界中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000597
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以29 mg的产率得到(S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从粘液模具全合成酪氨酸衍生的四酸颜料

  摘要：

  描述了一种从 L-酪氨酸衍生的天然 3-en-oyltetramic 酸的全合成方法, 允许通过使用多组分混合物在一个锅中发生三个化学转化。该序列涉及 (1) 碱促进的 Lacey-Dieckmann 缩合，(2) Michaelis-Becker 反应，以及 (3) 所得 3-膦酰基乙酰基丁氨酸和适当醛之间的 Wittig-Horner-Emmons 反应。将该反应序列应用于从易得的前体开始合成从黏菌 Leocarpus fragilis 获得的多烯颜料。还合成了一系列结构相关的化合物，并评估了它们的抗生素意义，以阐明它们在自然界中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000597

文献信息

• A short synthesis of 3-enoyltetramic acids employing a new acyl ylide conjugate of Meldrum’s acid
  作者：Kevin Lovmo、Steffen Dütz、Marina Harras、Robert G. Haase、Wolfgang Milius、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.025

  日期：2017.12

  readily prepared in quantitative yield by reaction of Meldrum’s acid with the stable ylide Ph3PCCO. Its reaction with α-amino esters affords the corresponding N-(β-ketoacyl)amino ester ylides which, when treated with aldehydes and KOtBu, undergo a simultaneous Wittig olefination cum Dieckmann cyclisation to yield the respective 3-enoyltetramic acids.

  2,2-二甲基-5-（三苯基正膦亚基）乙酰基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（3）是一种新的活化的β-酮酰基当量，易于通过Meldrum酸与稳定的叶立德反应以定量收率制得Ph 3 PCCO。它与α氨基酯反应，得到相应的Ñ - （β酮酰基）氨基酯叶立德，当与醛和KO处理吨卜，经历同时Wittig烯化暨迪克曼环化，得到相应的3- enoyltetramic酸。