ethyl 2,3-diphenyloxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2,3-diphenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: (2RS,3SR)-2,3-epoxy-2,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester；(2RS,3SR)-2,3-Epoxy-2,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S,3R)-2,3-diphenyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ISRKMULRVGXHNB-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenyloxirane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2,3-epoxy-2,3-diphenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. XVII. β-Diethylaminoethyl Esters of Substituted Acetic and Glycidic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 α-溴苯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 ethyl 2,3-diphenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Failure of the Darzens Reaction to Produce α-Aryl-Substituted Glycidic Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a047

文献信息

• Chemoselective P(NMe₂)₃-Mediated Reductive Epoxidation between Two Different Carbonyl Electrophiles: Synthesis of Highly Functionalized Unsymmetrical Epoxides
  作者：Rong Zhou、Honghui Zhang、Jialin Liu、Rongfang Liu、Wen-Chao Gao、Yan Qiao、Ruifeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00995

  日期：2018.8.3

  α-diketones with aldehydes and ketones, leading to an efficient synthesis of a wide range of highly functionalized unsymmetrical epoxides in moderate to excellent yields and diastereoselectivities. The Kukhtin–Ramirez adduct, which is exclusively generated in situ from an α-dicarbonyl compound and P(NMe2)3, plays a key role in governing the chemoselectivity. It represents the first practical synthesis of unsymmetrical

  本文中，我们报道了化学选择性P（NMe 2）3介导的α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酸酯和α-二酮）与醛和酮的化学还原性环氧化反应，可有效合成多种高度功能化的不对称环氧化物，具有中等至优异的收率和非对映选择性。Kukhtin-Ramirez加合物仅由α-二羰基化合物和P（NMe 2）3原位生成，在控制化学选择性中起关键作用。它代表了通过两种不同的羰基亲电试剂的直接还原环氧化进行不对称环氧化物的首次实际合成，并且补充了现有的生成环氧化物的方法。
• Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation
  作者：Howard E. Zimmerman、Lawrence Singer、B. S. Thyagarajan

  DOI：10.1021/ja01510a024

  日期：1959.1