4-甲基-2-碘咪唑 | 73746-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-甲基-2-碘咪唑
• 中文别名: 2-碘-4-甲基咪唑
• 英文名称: 2-iodo-5-methyl-1H-imidazole
• CAS: 73746-43-7
• 化学式: C₄H₅IN₂
• 分子量: 208.002
• InChiKey: MKYIDOKPUHVHJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  306.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-({[6-(2-ethyl-5-fluoro-4-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}phenyl)-3-iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-yl]amino}methyl)phenyl]-N-methylmethanesulfonamide 、 4-甲基-2-碘咪唑 反应 0.5h， 生成 N-[2-({[6-(2-ethyl-5-fluoro-4-hydroxyphenyl)-3-(4-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-yl]amino}methyl)phenyl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES

  摘要：

  一种具有以下结构的化合物：或其药学上可接受的盐，或该化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的溶剂，其中A和A'独立地为C或N，其中C可以是未取代的或被卤素或C1-C6烷基取代的；R和R0独立地选择自H，C1-C6烷基，羟基（C1-C6烷基），苯基（C1-C6烷基）和-（CH2）n-W的群，其中W为C3-C8环烷基，苯基，萘基，含有1-3个N、S和/或O原子的5-或6成员杂环或杂环，-SO2-R'，-NHSO2-R'，-NR"SO2-R'和SR'，其中R'和R"独立地为C1-C6烷基或C3-C8环烷基等；其中所述的烷基、环烷基、杂环、苯基、萘基或杂环均可以是未取代的或取代的，取代基包括苯基、杂环等；或者，R和R0以及它们结合在一起的N原子形成一个单环或双环杂环，该杂环可以是未取代的或取代的，取代基包括（a）卤素、羟基、杂环、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基等，或（b）-（CH2）n-W，其中W为C3-C8环烷基、苯基等；R1为H、卤素或氰基；R2和R2'独立地为H、C1-C6烷基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C3-C8环烷基，其中烷基、烷氧基或环烷基可选地被一个或多个氟原子取代；X为键，-CO-，-CONH-，-SO2-，-SONH-或-（CH2）m-；R3为H、C1-C4烷基、苯基、萘基、含有1-3个N原子的5-或6成员杂环或杂环，或（c）2个O或S原子和0-2个N原子；其中所述的苯基、萘基、杂环或杂环可以选择性地被烷基、1个取代基-Y-R4和/或1-4个取代基R5中的每一个独立地选定的取代；但是当X为-CO-或-SO2-时，R3不为H；Y为键，-（CH2）m-或-O-；R4为（a）H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、卤素、氧代、-OR6、-NR7R8、-SR6、-SOR9、-SO2R9、-COR6、-OCOR6、-OCOR6、-NR6COR6、-CONR7R8等；（b）苯基或萘基，所述的苯基和萘基可以选择性地用1-5个取代基选自C1-C6烷基、C3-C8环烷基、卤素、氰基、-OR6、-NR7R8等；或（c）3到8成员饱和或部分不饱和的单环杂环等；R6为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基等；R7和R8独立地为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基，或与它们附着的氮原子一起形成含有1-2个氮原子或1个氮原子和1个氧原子的4、5或6成员饱和杂环，所述的C1-C6烷基可选地被C3-C8环烷基、卤素等取代，所述的杂环可选择性地被一个或多个C1-C6烷基或C3-C8环烷基取代；R9为C1-C6烷基或C3-C8环烷基；m和n独立地为0、1、2或3。本发明还涉及这些化合物的药学上可接受的盐及其药学上可接受的溶剂；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是哮喘和COPD方面的用途。

  公开号：

  US20150329542A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 在 sodium nitrate 、 高氯酸 、 triiodide ion 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-甲基-2-碘咪唑
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of iodination of 4-methylimidazole and 2-methylimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a035

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF GPR39 PROTEIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE GPR39
  申请人：[en]VASOCARDEA, INC.

  公开号：WO2023076219A2

  公开（公告）日：2023-05-04

  Novel compounds that act as antagonists to human GPR39 protein are disclosed. Pharmaceutical compositions and methods of use for antagonists to human GPR39 protein are disclosed. In particular, methods of using the antagonists in the treatment of diseases or conditions including cardiovascular conditions, endocrine system and hormone disorders, cancer disorders, metabolic diseases, gastrointestinal and liver diseases, hematological disorders, neurological disorders and respiratory diseases are disclosed herein.
• PYRAZOLOPYRIDINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150329542A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of said compound or pharmaceutically acceptable salt, wherein A and A′ are independently C or N, where C may be unsubstituted or substituted by halo or C 1 -C 6 alkyl; R and R 0 are independently selected from the group consisting of H, C 1 -C 6 alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 alkyl), phenyl(C 1 -C 6 alkyl), and —(CH 2 ) n —W, where W is C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclic containing 1-3 N, S and/or O atoms, —SO 2 —R′, —NHSO 2 —R′, —NR″SO 2 —R′ and SR′, where R′ and R″ are independently C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, etc.; wherein each of said alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, phenyl, naphthyl or heteroaryl may be unsubstituted or substituted by phenyl, heteroaryl, etc.; or, R and R 0 and the N atom to which they are bonded together form a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring which may be unsubstituted or substituted by (a) halo, hydroxy, heteroaryl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, etc., or (b) —(CH 2 ) n —W, where W is C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, etc.; R 1 is H, halo or cyano; R 2 and R 2′ are independently H, C 1 -C 6 alkyl, cyano, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, or C 3 -C 8 cycloalkyl where alkyl, alkoxy, or cycloalkyl is optionally substituted by one or more fluorine atoms; X is a bond, —CO—, —CONH—, —SO 2 —, —SONH—, or —(CH 2 ) m —; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl, phenyl, naphthyl, 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclic containing 1-3 N atoms, a 5-membered heteroaryl or heterocyclic, etc., or (c) 2 O or S atoms and 0-2 N atoms; wherein each of said phenyl, naphthyl, heteroaryl or heterocyclic is optionally substituted by alkyl, 1 substituent —Y—R 4 and/or 1-4 substituents each independently selected from R 5 ; with the proviso that when X is —CO— or —SO 2 —, R 3 is not H; Y is a bond, —(CH 2 ) m — or —O—; R 4 is (a) H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, oxo, —OR 6 , —NR 7 R 8 , —SR 6 , —SOR 9 , —SO 2 R 9 , —COR 6 , —OCOR 6 , —OCOR 6 , —NR 6 COR 6 , —CONR 7 R 8 , etc.; (b) phenyl or naphthyl, said phenyl and naphthyl being optionally substituted with 1-5 substituents selected from C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, cyano, —OR 6 , —NR 7 R 8 , etc.; or (c) a 3 to 8-membered saturated or partially unsaturated monocyclic heteroaryl, etc.; R 6 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, etc.; R 7 and R 8 are each independently H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl or are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 4-, 5- or 6-membered saturated heterocyclic ring containing 1-2 nitrogen atoms or 1 nitrogen and 1 oxygen atom, said C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted by C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, etc., and said heterocyclic ring being optionally substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl groups; R 9 is C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl; and, m and n are independently 0, 1, 2 or 3. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of these compounds and to pharmaceutically acceptable solvates thereof; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly asthma and COPD.

  具有以下结构的化合物： 或其药学上可接受的盐，或所述化合物或药学上可接受的盐的药学上可接受的溶剂，其中A和A′独立地为C或N，其中C可以是未取代的或由卤素或C 1 -C 6 烷基取代的；R和R 0 独立地选自H、C 1 -C 6 烷基、羟基(C 1 -C 6 烷基)、苯基(C 1 -C 6 烷基)和—(CH 2 ) n —W的群，其中W为C 3 -C 8 环烷基、苯基、萘基、含有1-3个N、S和/或O原子的5-或6元杂环芳基或杂环烷基，—SO 2 —R′、—NHSO 2 —R′、—NR″SO 2 —R′和SR′，其中R′和R″独立地为C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基等；其中所述的每个烷基、环烷基、杂环、苯基、萘基或杂芳基可以是未取代的或由苯基、杂芳基等取代的；或者，R和R 0 以及它们结合的N原子共同形成一个可以是未取代的或由(a)卤素、羟基、杂芳基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基等取代的单环或双环杂环环，或(b) —(CH 2 ) n —W，其中W为C 3 -C 8 环烷基、苯基等；R 1 为H、卤素或氰基；R 2 和R 2′ 独立地为H、C 1 -C 6 烷基、氰基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 烷硫基或C 3 -C 8 环烷基，其中烷基、烷氧基或环烷基可以选择性地由一个或多个氟原子取代；X为键，—CO—、—CONH—、—SO 2 —、—SONH—或—(CH 2) m —；R 3 为H、C 1 -C 4 烷基、苯基、萘基、含有1-3个N原子的5-或6元杂环芳基或杂环，一种5元杂环芳基或杂环等，或(c) 2个O或S原子和0-2个N原子；其中所述的每个苯基、萘基、杂芳基或杂环可以选择性地由烷基、1个取代基—Y—R 4 和/或1-4个独立选择自R 5 的取代基取代；但是当X为—CO—或—SO 2 —时，R 3 不是H；Y为键，—(CH 2) m —或—O—；R 4 为(a) H、C 1 -C 6 烷基、C 3 -C 8 环烷基、卤素、氧代、—OR 6 、—NR 7 R 8 、—SR 6 、—SOR 9 、—SO 2 R 9 、—COR 6 、—OCOR 6 、—OCOR 6 、—NR 6 COR 6 、—CONR 7 R 8 等；(b)苯基或萘基，所述的苯基和萘基可以选择性地由1-5个取代基选自C 1 -C 6 烷基、C 3 -C 8 环烷基、卤素、氰基、—OR 6 、—NR 7 R 8 等取代；或(c) 3到8元饱和或部分不饱和的单环杂芳基等；R 6 为H、C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基等；R 7 和R 8 独立地为H、C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基，或者与它们连接的氮原子共同形成含有1-2个氮原子或1个氮原子和1个氧原子的4、5或6元饱和杂环环，所述的C 1 -C 6 烷基可以选择性地由C 3 -C 8 环烷基、卤素等取代，所述的杂环环可以选择性地由一个或多个C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基基团取代；R 9 为C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基；m和n独立地为0、1、2或3。该发明还涉及这些化合物的药学上可接受的盐和其药学上可接受的溶剂；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是哮喘和慢性阻塞性肺病中的用途。
• Kinetics of iodination of 4-methylimidazole and 2-methylimidazole
  作者：John D. Vaughan、Virginia L. Vaughan、Steven S. Daly、William A. Smith

  DOI：10.1021/jo01303a035

  日期：1980.7