(Z)-3-iodo-3-phenyl-2-propenal | 253284-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-iodo-3-phenyl-2-propenal
• 英文别名: (Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 253284-70-7
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: SVKRRMGQTQZWKG-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-3-phenyl-2-propenal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E,4Z)-5-iodo-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香族碳卟啉中的键旋转：烯丙基卟啉

  摘要：

  烯丙基卟啉是一种用烯丙基取代了一个吡咯的碳卟啉。通过变温1 H NMR 和 2D-​​NOESY NMR 光谱观察动态行为（键旋转），并通过 DFT 计算进行理论检验。这些研究表明，首先在碳卟啉的有限空间中从2到顺式-2观察到明确的键旋转，并且计算出的旋转势垒足够低，顺式-2的相对能级仅高0.65 kcal mol -1比2。合成的烯丙基卟啉 ( 2) 是一种强芳香族大环化合物，如其内部 NH 和 CH 信号的化学位移所示。然而，由于Pd-2的倾斜噻吩，其钯络合物显示出降低的芳香性。

  DOI：

  10.1002/chem.201802176
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 红铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-3-iodo-3-phenyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628

文献信息

• Isoquinolinium Salts from<i>o</i>-Halobenzaldehydes, Amines, and Alkynes Catalyzed by Nickel Complexes: Synthesis and Applications
  作者：Rajendra Prasad Korivi、Yu-Chen Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200901366

  日期：2009.10.19

  Aza‐nickelacycles: An atom‐economic nickel‐catalyzed synthesis of isoquinolinium salts is reported. The salts are readily reduced to the corresponding reductive homo‐coupling products and oxidized to isoquinolinones (see scheme). Isoquinolinones are important core structures for a vast number of natural products.

  氮杂-镍环烷烃：据报道，一种原子经济的镍催化的异喹啉鎓盐的合成方法。盐很容易被还原成相应的还原性均偶联产物，并被氧化成异喹啉酮（参见方案）。异喹啉酮是大量天然产物的重要核心结构。
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines:  The Total Synthesis of Decumbenine B
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo010579z

  日期：2002.1.1

  have been developed. However, aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted acetylenes undergo palladium-catalyzed coupling and subsequent copper-catalyzed cyclization in excellent yields. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling and cyclization methodology.

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。
• Pinacol Coupling Reaction of β-Halo-α,β-unsaturated Aldehydes Promoted by TiI₄
  作者：Makoto Shimizu、Hiroshi Goto、Ryuuichirou Hayakawa

  DOI：10.1021/ol026842f

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]The pinacol reaction of beta-halogenated alpha,beta-unsaturated aldehydes was promoted by titanium tetraiodide to give coupling products in good yields with high di-selectivity. Subsequent reduction with H-2/Pd-C gave saturated vic-diols in good yields. Heck coupling reaction enabled the displacement of halogens with vinyl groups without the loss of stereochemical integrities.
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Alkynes
  作者：Kevin R. Roesch、Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0105540

  日期：2001.11.1

  A wide variety of substituted isoquinoline, tetrahydroisoquinoline, 5,6-dihydrobenz[f]isoquinoline, pyrindine, and pyridine heterocycles have been prepared in good to excellent yields via annulation of internal acetylenes with the tert-butylimines of o-iodobenzaldehydes and 3-halo-2-alkenals in the presence of a palladium catalyst. The best results are obtained by employing 5 mol % of Pd(OAc)(2), an excess of the alkyne, 1 equiv of Na2CO3 as a base, and 10 mol % of PPh3 in DMF as the solvent. This annulation methodology is particularly effective for aryl- or alkenyl-substituted alkynes. When electron-rich imines are employed, this chemistry can be extended to alkyl-substituted alkynes. Trimethylsilyl-substituted alkynes also undergo this annulation process to afford monosubstituted heterocyclic products absent the silyl group.
• Propargyl-Allenyl Isomerizations and Electrocyclizations for the Functionalization of Phosphonium Salts: One-Pot Synthesis of Polysubstituted Vinylbenzenes and Naphthalenes
  作者：Guoqing Zhao、Qianyun Zhang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300573

  日期：2013.11.25

  AbstractPhosphonium salts are widely used in organic synthesis as the precursor of Wittig reagents but highly functionalized phosphonium salts are not readily available. We have developed a sequence of propargyl–allenyl isomerizations and electrocyclizations for the functionalization of phosphonium salts via simple starting materials, which may provide an efficient one‐pot synthesis of polysubstituted vinylbenzenes and naphthalenes.magnified image