17β-acetoxy-19-norandrost-4-ene | 6841-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-19-norandrost-4-ene
• 英文别名: 17β-Acetoxy-oestren-(4)；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6841-22-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: UWWHEAJCKVTESB-XGXHKTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-19-norandrost-4-ene 在 亚硝酰氟 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5α-Fluor-17β-hydroxy-oestran-4-on-acetat
  参考文献：
  名称：

  亚硝酰氟与所选甾体烯的反应。δ-5-4-酮类固醇的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a005
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲睾酮乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17β-acetoxy-19-norandrost-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2183 - 2188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of A-homo-B-nor and A-nor-B-homoe steroids
  作者：M. Nussim、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96328-8

  日期：1968.1

  A stereospecific rearrangement of a series of 1,2-cis-diol monotosylates is described. The 5-hydroxy-6-tosyloxy derivatives, 2, lead to the A-homo-B-norketones 3 and 4 and the 5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 11, 12 and 28 to the A-nor-B-homoketones 13, 14 and 29. Rearrangement of 3-acetoxy-5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 31 however, results in the 3-aldehydo-A-nor-steroids 32.

  描述了一系列1,2-顺式-二醇单甲苯磺酸酯的立体有规重排。5-羟基-6-甲苯磺酰氧基衍生物2导致A-均-B-甲酮3和4，而5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物11、12和28导致A-nor-B-甲酮13 ，14和29。然而，3-乙酰氧基-5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物31的重排导致3-醛-A-去甲甾体32。
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 6, p. 1335 - 1360
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Liman, Mansur D.、Nagaratnam, Sivajini、Manickavasagar, Revathy

  DOI：——

  日期：——
• Totally Synthetic Hormones. XVI.¹ The Conversion of Estr-4-en-17β-ol to Testosterone and the Total Synthesis of Some 18-Methylandrostane and 18-Methylpregnane Derivatives
  作者：D. P. Strike、D. Herbst、Herchel. Smith

  DOI：10.1021/jm00315a034

  日期：1967.5