methyl 2-{[benzyl(methyl)amino]methyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]}acrylate | 1030313-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[benzyl(methyl)amino]methyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]}acrylate
• CAS: 1030313-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: XLACUODMAGQQEP-INIZCTEOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以79 mg的产率得到methyl 3-[benzyl(methyl)amino]-2,3-dideoxy-2-methylene-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-threo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛硝酮的 1,3-偶极环加成反应生成甲氧基丙二烯——路易斯酸控制异恶唑烷形成的位点和非对映选择性

  摘要：

  D-甘油醛衍生的硝酮 1 和甲氧基丙二烯 (2) 的环加成的位点选择性受到路易斯酸的强烈影响。未催化的反应导致异构异恶唑烷 3a-3d 和 4a-4c 的形成，而在不同路易斯酸的存在下，观察到仅形成 4-亚甲基取代的异恶唑烷 4a-4d。此外，可以控制甲氧基丙二烯加成到硝酮 1 的非对映选择性，从而产生非对映异构异恶唑烷 3,4'-anti-4 或 3,4'-syn-4，只需使用不同的路易斯酸。使用村桥协议对异恶唑烷 4 进行氧化还原开环产生 α-亚甲基-β-氨基酸酯 5a,b 和 7a,b。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700724