3-amino-1-(2,6-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1402928-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(2,6-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(2,6-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1402928-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 385.209
• InChiKey: IMTLQITXBMYBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡咯烷乙酸 、 一水合肼 作用下， 反应 0.29h， 生成 3-amino-1-(2,6-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  温和的碱性离子液体催化1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮的新四组分合成

  摘要：

  使用三种弱碱性离子液体，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0] -undec-7-en，由1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物组成的新的四组分合成方法描述了在环境温度和无溶剂条件下，一水合肼，邻苯二甲酸酐，丙二腈或氰基乙酸乙酯与芳族醛的缩合反应的高效催化剂，乙酸-8-铵，甲酸吡咯烷鎓盐和乙酸吡咯烷鎓盐具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.06.007

文献信息

• Mild preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1007/s11164-012-0969-z

  日期：2014.1

  An efficient, one-pot quantitative procedure for preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives from four-component condensation reaction of hydrazine monohydrate, phthalic anhydride, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and aromatic aldehydes in the presence of magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under mild, ambient, and solvent-free conditions is described. Simple procedure, high yield, short reaction time, and environmentally benign method are advantages of this protocol. The magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane can be recovered and reused several times without loss of activity.

  描述了一种高效的一锅法定量制备1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法，该方法通过水合肼、邻苯二甲酸酐、丙二腈或氰乙酸乙酯与芳香醛在磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）催化下进行四组分缩合反应，条件温和、环境、无溶剂。该方案的优点是操作简单、产率高、反应时间短、环境友好。磁性 纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）可回收并重复使用多次而不会丧失活性。
• Preparation and characterization of nanomagnetic piperidinium benzene-1,3-disulfonate ionic liquid as a novel, green and heterogeneous catalyst and its use in the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones and 1H-pyrazolo[1,2-a] pyridazine-5,8
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Jafar Mahmoodi、Yaser Maghbooli

  DOI：10.1002/aoc.3717

  日期：2017.10

  The one‐pot four‐component synthesis of 1H–pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐diones and 1H–pyrazolo[1,2‐a]pyridazine‐5,8‐diones was carried out from the reaction between various aldehydes, malononitrile, hydrazine hydrate and phthalic anhydride or maleic anhydride at 110 °C in solvent‐free conditions using piperidinium benzene‐1,3‐disulfonate nanomagnetic ionic liquid (NMIL) as a novel and reusable catalyst

  1 H-吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮和1 H-吡唑并[1,2- a的一锅四组分合成]哒嗪-5,8-二酮是在无溶剂条件下于110°C下使用哌啶苯-1,3-二磺酸盐纳米磁性离子液体（由各种醛，丙二腈，水合肼和邻苯二甲酸酐或顺丁烯二酸酐之间的反应进行的）制得的NMIL）作为一种新型且可重复使用的催化剂。所提出的方法的一些优点是成本的显着降低，有效的催化作用和催化剂的可重复使用性。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，导数热重分析，Brunauer-Emmett-Teller分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱对NMIL进行了全面表征。该技术是一种适合合成1 H的安全方法-吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮和1 ħ -吡唑并[1,2一]哒嗪-5,8-二酮利用一个高效的和可重复使用的绿色催化剂。
• One-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Samira Noori、Zahra Toghraei-Semiromi、Zahra Salimi

  DOI：10.1039/c4ra08617a

  日期：——

  A series of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones were obtained from aldehydes, phthalhydrazide and malononitrile in good to excellent yields at 80–100 °C under solvent-free conditions by proceeding through a simple, mild and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] as catalysts.

  通过从醛，邻苯二甲酰肼和丙二腈在无溶剂条件下，以80–100°C的良好收率，获得一系列1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯并二氮杂5,10-二酮，方法很简单。 ，使用N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]的温和高效方法。