9-methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 1204648-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1204648-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: DRPLTQKGAWYVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到9-hydroxyindolo[2,1-b]quinazolin-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Methoxyisatins Leading to the Total Synthesis of Ophiuroidine and Other Hydroxytryptanthrins

  摘要：

  本文介绍了一种从相应的甲氧基苯胺制备甲氧基靛红的新方法。得到的甲氧基异砹被用于合成几种甲氧基色黄素化合物。利用微波介导的 Prey 去甲基化法，从相应的三甲氧基前体中获得了天然产物表黑啶（4,8,9-三羟基色黄素）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217004
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化合成天然生物碱色胺菊酯及其衍生物

  摘要：

  描述了一种在KHCO 3作为碱存在下，用两种相同的靛红铜( I ) 催化制备色胺菊酯及其衍生物的温和方法。此外，更复杂的色胺酮衍生物通过两步获得，一锅使用两种不同的靛红。该工作具有原料易得、反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好、收率高、选择性高等特点。这种转化不仅为获取色胺酮及其衍生物提供了一种新方法，而且丰富了靛红和铜催化的化学性质。

  DOI：

  10.1039/d2nj01307j

文献信息

• Electrochemical Oxidation of Indoles to Access Tryptanthrins at Room Temperature
  作者：Ziyi Guo、Yi Liu、Hang Li、Jiaping Wu、Meihua Xie、Jitan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301027

  日期：2024.1.30

  An electrooxidative reconstruction of the indole core under ambient conditions is reported, resulting in the construction of tryptanthrins. This electrochemical strategy simplifies molecular skeleton-hopping by employing commercially available NH-indole feedstock as the starting materials. Furthermore, the synthetic value of this skeletal reconstruction was demonstrated by divergent further transformations

  据报道，在环境条件下吲哚核心的电氧化重建，导致色胺酮的构建。这种电化学策略通过使用市售的 NH-吲哚原料作为起始材料，简化了分子骨架跳跃。此外，这种骨骼重建的综合价值通过不同的进一步变换得到了证明。涉及控制实验和循环伏安研究的初步机理研究表明电的必要性以及氧气和 TEMPO 的重要性，从而揭示了可能的反应途径。