3-benzylamino-1-thiophen-2-yl-propan-1-one mesylate | 906812-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-1-thiophen-2-yl-propan-1-one mesylate
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;methanesulfonic acid
• CAS: 906812-52-0
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 341.452
• InChiKey: JYMDQSGLDWDGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20120316350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (1a), (1b): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues; including a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent which can include water to provide N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating.

  一种制备式(1a)、(1b)的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法，其中R1为C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，R2为C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，而R3从C1-18烷基、C6-20环烷基、C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基中选择；包括a)在压力高于1.5巴的条件下，选择性地在有机溶剂中反应甲基酮、一级胺、甲醛和磺酸，所述有机溶剂可包括水，从而提供式(II)的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1、R2和R3如上所定义；b)不对称氢化。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Pure 1-Substituted-3-Aminoalcohols
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20090156833A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues. The process has the steps of (a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, the organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and (b) asymmetrically hydrogenating. The sulfonates in the presence of a base and a catalyst of a transition metal and a disphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.

  一种制备公式（Ia），（Ib）的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法：其中R1是C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个选项可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，R2是C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，其中R3选自由C1-18烷基，C6-20环烷基，C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基组成的群。该过程的步骤为：（a）在压力大于1.5巴的情况下，将甲基酮，一级胺，甲醛和磺酸反应，可选地在有机溶剂中，所述有机溶剂可选地包含水，以得到公式（II）的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1，R2和R3如上所述，以及（b）在极性溶剂中，在碱和过渡金属和双膦配体的催化剂存在下，可选地在水的存在下，对磺酸盐进行不对称氢化。
• US8258338B2
  申请人：——

  公开号：US8258338B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• US8501967B2
  申请人：——

  公开号：US8501967B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-AMINOALCOOLS A SUBSTITUANT EN POSITION 1, PURS SUR LE PLAN ENANTIOMERIQUE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2006087166A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] Provided is a process for the preparation of N-monosubstituted ß-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib) wherein R¹ is C_6-20 aryl or C_4-12 heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C_1-4 alkyl or C_1-4 alkoxy groups, R² is C_1-4-alkyl or C_6-20 aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C_1-4-alkyl or C_1-4-alkoxy groups, and wherein R³ is selected from the group consisting of C_1-18 alkyl, C_6-20 cycloalkyl, C_6-20 aryl and C_7-20 aralkyl residues, comprising the steps of a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted ß-aminoketone sulfonates of formula (II), wherein R¹, R² and R³ are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating said sulfonates in the presence of a base and a catalyst, comprising a transition metal and a diphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de ß-aminoalcool-sulfonates N-monosubstitués de formules (Ia), (Ib) où R¹ est un aryle en C_6-20 ou un hétéroaryle en C_4-12, chacun étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyle en C_1-4 ou alcoxy en C_1-4 ; R² est un alkyle en C_1-4 ou un aryle en C_6-20, chaque groupe aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyle en C_1-4 ou alcoxy en C_1-4 ; enfin R³ est choisi dans le groupe constitué de résidus alkyle en C_1-18, cycloalkyle en C_6-20, aryle en C_6-20 et aralkyle en C_7-20. Le procédé comprend les étapes a) et b) suivantes : a) réaction d'une méthylcétone, d'une amine primaire, de formaldéhyde et d'un acide sulfonique, à une pression supérieure à 1,5 bar, éventuellement dans un solvant organique, ledit solvant contenant éventuellement de l'eau, de manière à obtenir des ß-aminocétone-sulfonates N-monosubstitués de formule (II), dans laquelle R¹, R² et R³ sont tels que définis ci-dessus ; b) hydrogénation asymétrique desdits sulfonates en présence d'une base et d'un catalyseur, ce dernier comprenant un métal de transition et un ligand diphosphine, dans un solvant polaire et éventuellement en présence d'eau.