(+/-)-2-[4,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxy-acrylonitrile | 1197376-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-2-[4,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxy-acrylonitrile
• CAS: 1197376-94-5
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 427.732
• InChiKey: SBQMKCAFIKTIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[4,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxy-acrylonitrile 、 氨基乙腈盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2-(4,4-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-((cyanomethyl)amino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗 HIV 药物的 ddA 4'-修饰类似物的合成和体外活性

  摘要：

  本文报道了新型 4'-疏水口袋脱氧苏糖基 C-核苷的合成。关键的类苏糖中间体 9 和 14 分别由无环酮衍生物构建而成。评估了合成化合物对 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV 病毒的抗病毒活性。9-去氮杂-腺嘌呤衍生物10和20表现出良好的抗HIV活性而没有表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900063
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 (+/-)-[4,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-acetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(+/-)-2-[4,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-3-hydroxy-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗 HIV 药物的 ddA 4'-修饰类似物的合成和体外活性

  摘要：

  本文报道了新型 4'-疏水口袋脱氧苏糖基 C-核苷的合成。关键的类苏糖中间体 9 和 14 分别由无环酮衍生物构建而成。评估了合成化合物对 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV 病毒的抗病毒活性。9-去氮杂-腺嘌呤衍生物10和20表现出良好的抗HIV活性而没有表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900063