5,12-dihydro-5,12-diacetylquinoxalino<2,3-b>quinoxaline | 65182-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,12-dihydro-5,12-diacetylquinoxalino<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: 5,12-diacetyl-5,12-dihydroquinoxalino<2,3-b>quinoxaline；5,12-diacetyl-5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline；1,1'-(Quinoxalino[2,3-b]quinoxaline-5,12-diyl)di(ethan-1-one)；1-(5-acetylquinoxalino[2,3-b]quinoxalin-12-yl)ethanone
• CAS: 65182-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: OIBAZFKGVYYZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-dihydro-5,12-diacetylquinoxalino<2,3-b>quinoxaline 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-二乙酰基邻苯二胺 、 3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉并[2,3-b]喹喔啉的电化学还原

  摘要：

  喹喔啉 [2,3-b] 喹喔啉的电化学还原得到氟黄素 (2)，其结构已在讨论中。氟黄素在酸性介质中的电化学还原产生六氢喹喔啉并 [2,3-b] 喹喔啉。基于循环伏安法结果和制备电解提出了一种还原机制。在喹喔啉[2,3-b]喹喔啉情况下获得的结果用于合理化在吡嗪并[2,3-b]吡嗪和吡嗪并[2,3-b]喹喔啉情况下获得的结果。

  DOI：

  10.1139/v82-402
• 作为产物：
  描述：

  5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline 、 乙酸酐 反应 24.0h， 以400 mg的产率得到5,12-dihydro-5,12-diacetylquinoxalino<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉并[2,3-b]喹喔啉的电化学还原

  摘要：

  喹喔啉 [2,3-b] 喹喔啉的电化学还原得到氟黄素 (2)，其结构已在讨论中。氟黄素在酸性介质中的电化学还原产生六氢喹喔啉并 [2,3-b] 喹喔啉。基于循环伏安法结果和制备电解提出了一种还原机制。在喹喔啉[2,3-b]喹喔啉情况下获得的结果用于合理化在吡嗪并[2,3-b]吡嗪和吡嗪并[2,3-b]喹喔啉情况下获得的结果。

  DOI：

  10.1139/v82-402

文献信息

• 5,12‐Diacetyl‐5,12‐dihydroquinoxalino[2,3‐ <i>b</i> ]quinoxalines: Solid‐State Fluorescence, AIE Properties, and Orbital Switching by Substituent Effect
  作者：Youhei Miura、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1002/asia.201800502

  日期：2018.7.4

  The compound 5,12‐diacetyl‐5,12‐dihydroquinoxalino[2,3‐b]quinoxaline 1 a and its derivatives were prepared, and their solid‐ and solution‐state spectroscopic properties were studied; 1 a shows stronger fluorescence in solution than in the solid state due to aggregation caused by self‐quenching. Phenyl‐ or alkoxy‐substituted derivatives 1 b–d show solid‐state fluorescence with moderate quantum yields

  制备了化合物5,12-二乙酰基-5,12-二氢喹喔啉[2,3- b ]喹喔啉1a及其衍生物，并研究了它们的固态和溶液态光谱性质；图1a显示了由于自猝灭引起的聚集，溶液中的荧光比固态的荧光强。苯或烷氧基取代的衍生物1 b - d显示固态荧光，量子产率约为Φ = 0.12-0.15，尽管溶液中的相应值为0.01-0.07。与1a和1b相比，烷氧基取代的衍生物的光谱性质几乎没有变化，尽管1a和1b1b在溶液和固态下具有相似的吸收和荧光最大值。DFT计算表明，由于与引入的取代基的轨道相互作用，HOMO与HOMO-1和HOMO-2之间发生了轨道转换。晶体结构分析表明，分子在叔氮原子周围具有弯曲的结构，并形成特征性的二聚体结构。
• Electrochemical reductive carboxylation: reduction of unsaturated compounds in the presence of methyl chloroformate
  作者：Joseph Armand、Christian Bellec、Line Boulares、Jean Pinson

  DOI：10.1021/jo00165a013

  日期：1983.8
• Armand, Joseph; Boulares, Line; Bellec, Christian, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1028 - 1030
  作者：Armand, Joseph、Boulares, Line、Bellec, Christian、Bois, Claudette、Philoche-Levisalles, Michele、Pinson, Jean

  DOI：——

  日期：——
• FISHER M. H.; LUSI A.; EGERTON J. R., J.PHARM. SCI. <JPMS-AE>, 1977, 66, NO 9, 1349-1352
  作者：FISHER M. H.、 LUSI A.、 EGERTON J. R.

  DOI：——

  日期：——