N,N-diethyl-N'-(2-ethynylphenyl)triazene | 265670-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-(2-ethynylphenyl)triazene
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(2-ethynylphenyl)triazine；3,3-diethyl-1-(2-ethynylphenyl)triaz-1-ene；N,N-diethyl-o-ethynylphenyltriazene；N-ethyl-N-[(2-ethynylphenyl)diazenyl]ethanamine
• CAS: 265670-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: SNBIXIGONZGFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-(2-ethynylphenyl)triazene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium carbonate 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tribenzohexahydro[12]annulene
  参考文献：
  名称：

  需要炔烃才能创造世界——脱氢苯并环烯合成新方法

  摘要：

  脱氢苯甲环烯 (DBA) 组装的最新进展是本报告的主题。使用原位生成的炔中间体，可以使用 Pd 催化的炔基化方法轻松构建新型 α,ω-聚炔。随后通过分子内和分子间 Cu 介导的反应进行的环化可以提供各种各样的 DBA，包括迄今为止无法获得的拓扑结构、具有前所未有数量的炔键的系统、具有衍生芳环的结构和不寻常的有机金属物种。

  DOI：

  10.1055/s-1998-5736
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-3,3-diethyltriazene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-N'-(2-ethynylphenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  需要炔烃才能创造世界——脱氢苯并环烯合成新方法

  摘要：

  脱氢苯甲环烯 (DBA) 组装的最新进展是本报告的主题。使用原位生成的炔中间体，可以使用 Pd 催化的炔基化方法轻松构建新型 α,ω-聚炔。随后通过分子内和分子间 Cu 介导的反应进行的环化可以提供各种各样的 DBA，包括迄今为止无法获得的拓扑结构、具有前所未有数量的炔键的系统、具有衍生芳环的结构和不寻常的有机金属物种。

  DOI：

  10.1055/s-1998-5736

文献信息

• <scp>One‐pot</scp> homo‐ and <scp>cross‐coupling</scp> of diazanaphthalenes via <scp>C‐H</scp> substitution: Synthesis of Bis‐ and <scp>Tris‐diazanaphthalenes</scp>
  作者：Sefa Ucar、Arif Dastan

  DOI：10.1002/jhet.4111

  日期：2020.11

  The transition metal‐free coupling reactions of unactivated diazanaphthalenes were studied using only lithium tetramethylpiperidine (LiTMP) reagent. Symmetrical and nonsymmetrical bis‐diazanaphthalenes were synthesized in moderate to high yield by homo‐ and cross‐coupling of related monomers. In addition, the single‐step synthesis of diquinoxalino [2,3‐a: 2', 3'c] phenazine and 2,2': 3', 2″ ‐ terquinoxaline

  仅使用四甲基哌啶锂（LiTMP）试剂研究了未活化的重氮萘的无过渡金属偶联反应。对称和不对称的双二氮杂萘通过相关单体的均相和交叉偶联以中等至高收率合成。另外，使用适当当量的LiTMP进行了二喹喔啉[2,3-a：2'，3'c]吩嗪和2,2'：3'，2''-terquinoxaline的一步合成。通过NMR光谱和HRMS光谱对产物进行表征。
• Carbon Networks Based on Dehydrobenzoannulenes. 3. Synthesis of Graphyne Substructures¹
  作者：Joshua M. Kehoe、James H. Kiley、Jamieson J. English、Charles A. Johnson、Ryan C. Petersen、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol005623w

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]This Letter describes the synthesis of the first macrobicyclic subunits of the hypothetical ail carbon network graphyne. Key to synthetic success is an intramolecular Sonogashira cross-coupling sequence.
• A versatile synthetic route to dehydrobenzoannulenes via in situ generation of reactive alkynes
  作者：Michael L Bell、Ryan C Chiechi、Charles A Johnson、David B Kimball、Adam J Matzger、W Brad Wan、Timothy J.R Weakley、Michael M Haley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00229-0

  日期：2001.4

  This paper outlines the development of a protocol that allows in situ generation of unstable alkynes under Pd-catalyzed cross-coupling conditions. Cu-mediated intramolecular cyclization of the resultant alpha,omega -polyynes provides dehydrobenzoannulenes as singular species, in very good overall yields, and in a variety of topologies that are inaccessible by traditional routes or previously available in low yield only. In addition, we will discuss the solid-state structure and reactivity of these macrocycles, as well as the ability of the planar dehydrobenzoannulenes to support weak induced ring currents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-Ketoester- and α-Hydroxyester-Substituted Isoindazoles via the Thermodynamic Coarctate Cyclization of Ester-Terminated Azo-Ene-Yne Systems
  作者：Sean P. McClintock、Nathan Forster、Rainer Herges、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo9011283

  日期：2009.9.4

  The synthesis of isoindazoles bearing alpha-ketoester and alpha-hydroxyester groups via the coarctate cyclization of ester-terminated azo-ene-yne precursors is described. Whereas previous studies on isoindazole formation have shown the reaction to proceed through a kinetic coarctate pathway, functionalization of the terminal acetylene with a methyl ester sufficiently stabilizes the carbene intermediate to make the coarctate cyclization the thermodynamic pathway. Density functional theory (DFT) computations reveal ca. 8-9 kcal mol(-1) lower energy transition states for the coarctate pathway compared to the parent system.