5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazole | 136298-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(4'-methoxyphenyl)-5,6-dimethoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 136298-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: JSSTUCATIOPDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2-(4-Hydroxy-phenyl)-benzothiazole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑的结构研究。5,6-二甲氧基-2-（4-甲氧基苯基-苯并噻唑）的晶体和分子结构以及相关化合物的分子轨道计算。

  摘要：

  这里报道的苯并噻唑衍生物与已知结合雌激素受体的2-苯基吲哚衍生物具有结构相似性。我们报告了5,6-二甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-苯并噻唑的合成及其三维晶体结构的测定。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / c，a = 17.142（1），b = 11.165（1），c = 7.683（2）Å，β= 101.34（1）°。2307反射被细化为R = 0.039。环间扭曲角为21°，大于2-（邻-羟基苯基）苯并噻唑中的扭曲角，但与2-（4'-溴苯基）-4,6-二甲氧基吲哚中的相似。分子力学计算预测对环间扭曲的扭转势垒为6.3 kcal mol -1用于未取代的苯并噻唑。分子轨道计算表明，尽管氢键可以使取代的苯并噻唑具有稳定性，但更多的非氢键取代基可以带来更大的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86576-5

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles and 2-Arylbenzothiazoles via Alternative Reaction Pathways
  作者：Martyn C. Henry、Vincenzo Mirco Abbinante、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.202000014

  日期：2020.5.22

  A one‐pot regioselective method for the preparation of 2‐arylbenzoxazoles from N‐arylbenzamides has been developed using iron(III)‐catalyzed bromination of the aryl ring, followed by copper(I)‐catalyzed O‐cyclization with the benzamide side chain. In contrast, reaction of N‐arylthiobenzamides with N‐bromosuccinimide and iron triflimide led directly to the isolation of the corresponding 2‐arylbenzothiazoles

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，