(2,4-cyclohexadien-1-yl)methyl(phenylethynyl)ketone | 158979-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-cyclohexadien-1-yl)methyl(phenylethynyl)ketone
• 英文别名: 1-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 158979-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NEBAMRZLHAUKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-cyclohexadien-1-yl)methyl(phenylethynyl)ketone 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Baeckvall Jan-E., Nilsson Ylva I. M., Andersson Pher G., Gatti Roberto G.+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 31, S 5713-5716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-环己二烯基)-乙酸 在 草酰氯 作用下， 生成 (2,4-cyclohexadien-1-yl)methyl(phenylethynyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯分子内1,4-氧化中的碳-碳键形成

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的涉及碳环化的共轭二烯的1,4-氧化。二烯炔中三键的氯丙二醛缩合，然后将乙烯基钯添加到共轭二烯中，生成了一个（π-烯丙基）钯中间体，该中间体经历了醌诱导的氯离子侵蚀，得到了产物。乙烯基碳和氯基整个二烯上的1,4-加成反应是反作用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77286-8

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed carbocyclization: Vinylpalladium in 1,4-oxidation of conjugated dienes
  作者：Ylva I.M. Nilsson、Roberto G.P. Gatti、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00265-7

  日期：1996.5

  containing a terminal or internal triple bond. A vinylpalladium species formed by chloropalladation of the alkyne inserts one of the double bonds of the diene in a Heck-type reaction. The addition of palladium and chloride over the triple bond is non-stereoselective while the overall 1,4-addition by carbon and chloride over the diene is highly stereoselective and occurs anti. The stereoselectivity of the

  已经实现了钯催化的涉及碳-碳键形成的共轭二烯的1，4-氧化。该反应使用具有包含末端或内部三键的碳链的无环和环状二烯来进行。通过炔的氯钯钯反应形成的乙烯基钯物质在Heck型反应中插入了二烯的双键之一。在三键上钯和氯化物的加成是非立体选择性的，而在二烯上碳和氯化物的全部1，4-加成是高度立体选择性的，并且是反式的。氯化钯的立体选择性取决于氯化物的浓度，并随底物而变化。