2-(4-iodophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1159265-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-iodophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1159265-26-5
• 化学式: C₁₄H₉IN₂O
• 分子量: 348.143
• InChiKey: WHVDLPKOEIWONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Cyp1B1-IN-8
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-胺基喹唑啉类化合物或其可药用盐及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于疾病治疗药物技术领域，具体涉及一种2‑苯基‑4‑胺基喹唑啉类化合物或其可药用盐及其制备方法和应用。2‑苯基‑4‑胺基喹唑啉类化合物的结构式为：#imgabs0#其中，R1、R2、R3和R4分别独立选自氢、卤素、烷基或卤代烷基；R5和R6均为H或者R5和R6形成苯环。该化合物或其盐对CYP1B1具有较高的抑制效率；同时还有较高选择性。

  公开号：

  CN117924190A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodobenzamido)benzamide 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到2-(4-iodophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2014087165A1

文献信息

• Metal-free oxidative cyclization of 2-amino-benzamides, 2-aminobenzenesulfonamide or 2-(aminomethyl)anilines with primary alcohols for the synthesis of quinazolinones and their analogues
  作者：Jinwei Sun、Tao Tao、Dan Xu、Hui Cao、Qinggang Kong、Xinyu Wang、Yun Liu、Jianglin Zhao、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.054

  日期：2018.5

  A general metal-free oxidative cyclization process has been developed for the synthesis of quinazolinones, benzothiadiazines and quinazolines. By this protocol, a range of substituted 2-aminobenzamides, 2-aminobenzenesulfonamide and 2-(aminomethyl)anilines react with various alcohols, leading to the desired annulated products smoothly. This protocol features many advantages as broad substrate scope

  已经开发了用于合成喹唑啉酮，苯并噻二嗪和喹唑啉的通用的无金属氧化环化方法。通过该方案，一系列取代的2-氨基苯甲酰胺，2-氨基苯磺酰胺和2-（氨基甲基）苯胺与各种醇反应，从而平稳地得到所需的环状产物。该方案具有许多优点，例如底物范围广，反应条件温和，环境污染小，原子经济性高以及良率或优良率高。
• Efficient Synthesis of Quinazolinones by Transition‐Metal‐Free Direct Aerobic Oxidative Cascade Annulation of Alcohols with<i>o</i>‐Aminoarylnitriles
  作者：Qi Wang、Miao Lv、Jianping Liu、Yang Li、Qing Xu、Xu Zhang、Hongen Cao

  DOI：10.1002/cssc.201900265

  日期：2019.7.5

  A mild and atom‐economic method was developed for direct and efficient synthesis of quinazolinones through a transition‐metal‐free aerobic oxidative cascade annulation reaction of widely available o‐aminoarylnitriles and alcohols. Air could be employed as an effective oxidant under mild conditions, generating water as the only byproduct. Possibly owing to the “cesium effect”, the water‐soluble base

  通过广泛使用的邻氨基芳基腈和醇类的无过渡金属无氧好氧氧化级联反应，开发了一种温和，原子经济的方法，可以直接有效地合成喹唑啉酮。在温和的条件下，空气可以用作有效的氧化剂，生成水作为唯一的副产物。可能由于“铯效应”，水溶性碱CsOH在反应机理的所有关键步骤中均至关重要。由于可以使用各种各样的底物来制备取代的喹唑啉酮，而不会被过渡金属残留物污染，因此该方法可能在药物合成中很有用。还根据对照反应提出了可能的反应路径。
• 一种喹唑啉酮杂环化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN109879820B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种喹唑啉酮杂环化合物的合成方法。在水溶性碱作用下利用空气为氧化剂，邻氨基芳香腈化合物与醇进行氧化‑环化‑氧化的高效串联反应一步制备喹唑啉酮杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用水溶性碱为促进剂，该碱可通过水洗方式方便除去，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、水溶性碱为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高，具有一定的研究和工业应用前景。
• Chemoselective Trifluoroethylation Reactions of Quinazolinones and Identification of Photostability
  作者：Saikat Maiti、Jaeshin Kim、Jae-Heon Park、Dongsik Nam、Jae Bin Lee、Ye-Jin Kim、Jung-Min Kee、Jeong Kon Seo、Kyungjae Myung、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Oh-Hoon Kwon、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00470

  日期：2019.6.7

  trifluoroethylation routes of unmasked 2-arylquinazolin-4(3H)-ones using mesityl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate at room temperature. Homologous C-, O-, and N-functionalized subclasses are accessed in a straightforward manner with a wide substrate scope. These chemoselective branching events are driven by Pd-catalyzed ortho-selective C–H activation at the pendant aryl ring and base-promoted reactivity

  在这里，我们报告在室温下使用三氟甲磺酸异氰酸酯（2,2,2-三氟乙基）碘鎓的未掩蔽的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮的化学选择性三氟乙基化途径。同源C-，O-和N-官能化的子类以简单的方式访问，具有广泛的底物范围。这些化学选择性分支事件是由Pd催化的芳基侧基上的邻位C–H活化和酰胺基的碱促进的反应性调节驱动的，利用了喹唑啉4（3 H）的内在定向能力和竞争性亲核性。一个框架。此外，提出了与非辐射衰变相关的喹唑啉-4（3 H）-一族的出色光稳定性。
• Site‐Selective C–H Amidation of 2‐Aryl Quinazolinones Using Nitrene Surrogates
  作者：Saegun Kim、Daeun Jeoung、Kunyoung Kim、Seok Beom Lee、Suk Hun Lee、Min Seo Park、Prithwish Ghosh、Neeraj Kumar Mishra、Suckchang Hong、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202001128

  日期：2020.12.13

  The site‐selective C–H amidation of 2‐aryl quinazolin‐4(3H)‐ones with dioxazolones under rhodium(III) catalysis is described. Gram‐scale reaction, late‐stage C–H functionalization, and synthetic transformations highlight the potential of the developed method.

  描述了在铑（III）催化下2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮与二恶唑酮的位点选择性C H酰胺化。克级反应，后期C–H功能化和合成转化彰显了开发方法的潜力。