3-phenylnorbornadiene-2-carbaldehyde | 101458-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-phenylnorbornadiene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Phenyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde；3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 101458-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: PNZLGJTZUJXIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5-42.5 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  125-127 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylnorbornadiene-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-2-(p-formylstyryl)-3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl-substituierten Porphyrinen

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯取代卟啉的合成 (E)-和(Z)-2-(对甲酰苯乙烯基)-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(7a,b)是由 4-(1,3-二氧戊环-2-基)苄基三苯基溴化鏻(4)和 3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-甲醛(5)在四氢呋喃中反应，得到(E)-和(Z)-2-[p-(1,3-二氧戊环-2-基)苯乙烯基]-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(6a,b)，收率为 99%（E/Z 比为 64:36），随后经脱保护得到醛 7a,b。醛 7a 与 3,3′-二乙基-4,4′-二甲基-2,2′-二吡咯甲烷（8）反应，得到卟啉 1a，收率为 60%；醛 7a,b 与吡咯 9 反应，得到卟啉 2a,b，收率分别为 39%和 11%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25611
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyltetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-phenylnorbornadiene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Behaviour of 2,3-Substituted Norbornadiehes

  摘要：

  A series of novel 2,3-substituted norbornadienes has been prepared, Under UV- and Vis-irradiation in isopropanol and acetonitrile compounds undergo (2+2) valence isomerization into the corresponding quadricyclanes, the back interconversion being catalysed by CF3COOH or MoO3.

  DOI：

  10.1080/10587259408037804

文献信息

• Eberbach, Wolfgang; Trostmann, Uwe, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4035 - 4058
  作者：Eberbach, Wolfgang、Trostmann, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Chenoivanov, V. A.; Dubonosov, A. D.; Bren', V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 8.1, p. 1313 - 1316
  作者：Chenoivanov, V. A.、Dubonosov, A. D.、Bren', V. A.、Minkin, V. I.、Galichev, S. V.、Suslov, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• New norbornadiene-tethered fulleropyrrolidines
  作者：Arslan R. Akhmetov、Airat R. Tuktarov、Zarema R. Sadretdinova、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.05.031

  日期：2020.5

  N-Methyl-3,4-fulleropyrrolidine-norbornadiene conjugates with or without (CH2)(n) (n = 0-3) spacers were synthesized by the Prato reaction from the corresponding norbornadiene aldehydes. The influence of the spacer length on the diastereomer composition of the conjugates with two chiral centres studied by C-13 NMR revealed a pronounced diastereotopic splitting of the fullerene carbon signals relating to four diastereomers in the case when the norbornadiene substituent was directly attached to the pyrrolidine moiety. When norbornadiene moiety was separated from the pyrrolidine one by three methylene units, the diastereotopic difference was lower and some of the signals were grouped.
• Suslov, A. N.; Chernoivanov, V. A.; Dubonosov, A. D., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1146 - 1147
  作者：Suslov, A. N.、Chernoivanov, V. A.、Dubonosov, A. D.、Kozina, O. A.、Bren', V. A.、Minkin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Dubonosov, A. D.; Chernoivanov, V. A.; Popova, L. L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1, p. 160 - 161
  作者：Dubonosov, A. D.、Chernoivanov, V. A.、Popova, L. L.、Bren', V. A.、Minkin, V. I.

  DOI：——

  日期：——