S-phenyl 6-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanethioate | 1234691-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 6-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanethioate
• CAS: 1234691-67-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄S
• 分子量: 450.599
• InChiKey: CBANJCKVXNAXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 6-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanethioate 、 苯,1-甲氧基-4-[(4-戊炔氧基)甲基]- 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到1-benzyloxy-4,11-bis(4-methoxybenzyloxy)-7-undecyn-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯硫醇酯的 Sonogashira 偶联有效合成 2,6-二取代的 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮

  摘要：

  已开发出一种合成 2,6-二取代 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮的有效策略，该策略依赖于炔烃和对甲苯硫醇酯的 Sonogashira 偶联以及 AgOTf 促进的 6-endo-dig衍生的β-羟基炔酮的环化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219794
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-phenyl 6-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫酯偶联反应合成取代二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.114