phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate | 79069-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate
• 英文别名: [phenylethynyl](phenyl)iodonium tosylate；4-Methylbenzenesulfonate;phenyl(2-phenylethynyl)iodanium
• CAS: 79069-32-2
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₀I
• 分子量: 476.335
• InChiKey: NPDKSUCPTNZJMO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate 在 silver tetrafluoroborate 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(2-fluoro-2-phenylvinyl)(phenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔烃 (Z)-β-氟乙烯基碘鎓盐：高效、选择性合成 Z-单氟烯烃

  摘要：

  单氟烯烃是用于药物化学的稳定且亲脂的酰胺生物等排体。然而，用于合成Z-单氟烯烃的有效且立体选择性的方法尚未开发。我们设想(Z) -β-氟乙烯基碘鎓盐 ( Z -FVI) 作为偶联伙伴，用于Z -单氟烯烃的多样化和立体选择性合成。本文公开了银(I)催化方法的开发和应用，用于在一步中从炔烃获得具有独特的Z-立体选择性和区域选择性的广泛( Z )-FVI。实验和计算研究深入了解催化循环的机制和银 (I) 催化剂的作用，并通过几种立体定向衍生化探索 ( Z )-FVI 的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03826
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  芳基（炔基）碘鎓盐的合成及反应性

  摘要：

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300092

文献信息

• Hypervalent Iodine in Synthesis. Part XXIX: Palladium-catalyzed Carbonylation of Diaryliodonium Salts by Chloroform and Alkali
  作者：Min Xia、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1039/a900126c

  日期：——

  Diaryliodonium salts are catalytically carbonylated by CO generated in situ from chloroform and aqueous alkali in the presence of (Ph3P)2PdCl2 in good yields under N2 at 50°C.

  在氮气氛下于50°C，Diaryliodonium盐在(Ph3P)2PdCl2的存在下，通过氯仿和水溶性碱现场生成的CO进行催化羰基化，获得良好的产率。
• Unprecedented regiochemical control in the formation of aryl[1,2-a]imidazopyridines from alkynyliodonium salts: mechanistic insights
  作者：Luke I. Dixon、Michael A. Carroll、Thomas J. Gregson、George J. Ellames、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1039/c3ob41112e

  日期：——

  Aryl(alkynyl)iodonium salts have been demonstrated to be valuable precursors to a diverse range of heteroaromatic ring systems including aryl[1,2-a]imidazopyridines. Successful application, using the recently described aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts, is described, highlighting for the first time that the regioselectivity of this process is both counter-ion and concentration dependent. Studies with a carbon-13 labelled substrate established that the reactions of alkynyliodonium salts are highly complex and that multiple mechanistic processes appear to be underway simultaneously.

  芳基（炔基）碘鎓盐已被证明是多种杂芳香环体系的宝贵前体，包括芳基[1,2-a]咪唑吡啶。本文描述了成功应用最近描述的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，首次强调该过程的区域选择性既依赖于对离子，也依赖于浓度。对碳-13标记底物的研究表明，炔基碘鎓盐的反应极为复杂，并且多个反应机制似乎同时进行。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of alkynyliodonium salts with a nitrile oxide. Synthesis and reactivity of isoxazolyliodonium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Yoichiro Mansei、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01322-5

  日期：2002.3

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of alkynyliodonium salts with 2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide has been examined with respect to inactivated alkynyliodonium salts. The cycloaddition with the nitrile oxide has been found to proceed successful to give the corresponding isoxazolyliodonium salts in good to high yields. The reactivity of the selected isoxazolyliodonium salts has been examined.

  关于灭活的炔属碘鎓盐，已经研究了炔属碘鎓盐与2,4,6-三甲基苄腈N-氧化物的1,3-偶极环加成反应。已经发现，与腈的环加成反应成功进行，从而以高至高收率得到了相应的异恶唑基碘鎓盐。已经检查了所选择的异恶唑基碘鎓盐的反应性。
• Perfluoroalkanesulfonylation of Alkynyl(phenyl)iodonium Tosylates by the Weakly Nucleophilic Sodium Perfluoroalkanesulfinates
  作者：Jia-Bin Han、Lian Yang、Xing Chen、Gao-Feng Zha、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600717

  日期：2016.12.22

  perfluoroalkanesulfonylation of alkynyl(phenyl)iodonium tosylates with sodium perfluoroalkanesulfinates (RfnSO2Na) is described. The poorly nucleophilic RfnSO2Na reacted with alkynyl(phenyl)iodonium salts in dichloromethane at room temperature under a nitrogen atmosphere for 5–60 minutes to afford a variety of acetylenic triflones and alkynyl perfluoroalkyl sulfones in good to quantitative yields. The

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。
• Acetylenic esters. Preparation and mechanism of formation of alkynyl tosylates and mesylates via tricoordinate iodonium species
  作者：Peter J. Stang、Bruce W. Surber、Zhen Chu Chen、Kenneth A. Roberts、Albert G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00235a034

  日期：1987.1

  Synthese de tosylates et mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzene et d'acides sulfoniques. Structure cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium)

  合成这些 de tosylates 和 mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzo et d'acides sulfoniques。结构 cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium))