[(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate | 403704-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate
• CAS: 403704-51-8
• 化学式: C₃₆H₅₀O₆
• 分子量: 578.789
• InChiKey: KHAKRDRAZKKHFI-ISNAIQKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 [(1R,4S,5'S,6S,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-5'-(acetyloxymethyl)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxolane]-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  类固醇螺酮的氧化还原再官能化。利他嗪M的结构校正

  摘要：

  利他嗪M的北部螺环结构的结构已从1a修正为1b。这是通过比较已公开的天然产物光谱与五种合成螺酮醇来完成的。这些模型的合成是通过以下方法有效地完成的：首先对异戊基甲基1,1-二取代的烯烃进行螺环的还原裂解和Sharpless不对称二羟基化反应，然后对Suarez碘[III]进行单保护的1度，3度1,2二醇的氧化螺环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0165894
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  类固醇螺酮的氧化还原再官能化。利他嗪M的结构校正

  摘要：

  利他嗪M的北部螺环结构的结构已从1a修正为1b。这是通过比较已公开的天然产物光谱与五种合成螺酮醇来完成的。这些模型的合成是通过以下方法有效地完成的：首先对异戊基甲基1,1-二取代的烯烃进行螺环的还原裂解和Sharpless不对称二羟基化反应，然后对Suarez碘[III]进行单保护的1度，3度1,2二醇的氧化螺环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0165894

文献信息

• The First Total Synthesis of (Corrected) Ritterazine M
  作者：Seongmin Lee、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol016572l

  日期：2002.2.1

  Hecogenin acetate was converted to ritterazine M in 16 operations with an average yield per opearation of 87%. The overall linear yield was 12%. This confirmed 1 as the corrected structure for ritterazine M by total synthesis.

  乙酸Hecogenin在16次操作中被转化为Ritterazine M，平均单次产率为87％。总线性产率为12％。通过全合成证实1为利他嗪M的校正结构。