2-formyl-4,6-diiodophenyl acetate | 2841-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-formyl-4,6-diiodophenyl acetate
• 英文别名: 2-Acetoxy-3,5-diiod-benzaldehyd；2-acetoxy-3,5-diiodo-benzaldehyde；2-Acetoxy-3,5-dijod-benzaldehyd；(2-Formyl-4,6-diiodophenyl) acetate
• CAS: 2841-89-6
• 化学式: C₉H₆I₂O₃
• 分子量: 415.954
• InChiKey: XGGWPQITCXYCPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4,6-diiodophenyl acetate 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(E)-2-[(2-carbamimidoylhydrazineylidene)methyl]-4,6-diiodophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基胍腙类似物：从潜在的抗菌剂到有效的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  由各种醛（主要是氯苯甲醛、卤代水杨醛、5-硝基糠醛和靛红）制备了一系列由氨基胍、硝基氨基胍、1,3-二氨基胍和（硫代）氨基脲组成的三十一种腙（收率50-99%）。通过光谱方法对它们进行了表征。首先，它们被设计和评估为潜在的广谱抗菌剂。这些化合物可有效对抗革兰氏阳性菌，包括最低抑菌浓度 (MIC) 7.8 µM 的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，以及具有更高 MIC 的革兰氏阴性菌。针对酵母菌和须毛癣菌的抗真菌评估发现 MIC 为 62.5 µM。我们还评估了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。这些化合物抑制两种酶，AChE 的 IC 50值为 17.95–54.93 µM，BuChE 的 IC 50 值≥1.69 µM。基于取代，可以改变对特定胆碱酯酶的选择性，因为我们获得了 AChE 或 BuChE 的选择性抑制剂以及平衡抑制剂。这些化合物通过混合型抑制起作

  DOI：

  10.3390/ph14121229
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-formyl-4,6-diiodophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基胍腙类似物：从潜在的抗菌剂到有效的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  由各种醛（主要是氯苯甲醛、卤代水杨醛、5-硝基糠醛和靛红）制备了一系列由氨基胍、硝基氨基胍、1,3-二氨基胍和（硫代）氨基脲组成的三十一种腙（收率50-99%）。通过光谱方法对它们进行了表征。首先，它们被设计和评估为潜在的广谱抗菌剂。这些化合物可有效对抗革兰氏阳性菌，包括最低抑菌浓度 (MIC) 7.8 µM 的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，以及具有更高 MIC 的革兰氏阴性菌。针对酵母菌和须毛癣菌的抗真菌评估发现 MIC 为 62.5 µM。我们还评估了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。这些化合物抑制两种酶，AChE 的 IC 50值为 17.95–54.93 µM，BuChE 的 IC 50 值≥1.69 µM。基于取代，可以改变对特定胆碱酯酶的选择性，因为我们获得了 AChE 或 BuChE 的选择性抑制剂以及平衡抑制剂。这些化合物通过混合型抑制起作

  DOI：

  10.3390/ph14121229

文献信息

• The synthesis and anticancer activity of 2-styrylquinoline derivatives. A p53 independent mechanism of action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Michał Kuczak、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieślik、Ewelina Spaczyńska、Robert Musiol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.061

  日期：2019.9

  A series of styrylquinolines was designed and synthesized based on the four main quinoline scaffolds including oxine, chloroxine and quinolines substituted with a hydroxyl group or chlorine atom at the C4 position. All of the compounds were tested for their anticancer activity on wild-type colon cancer cells (HCT 116) and those with a p53 deletion. Analysis of SAR revealed the importance of electron-withdrawing

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。
• Bougault et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 630
  作者：Bougault et al.

  DOI：——

  日期：——