2,3,5-trimethyl-4-thiocyanatophenol | 196944-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-4-thiocyanatophenol
• 英文别名: (4-Hydroxy-2,3,6-trimethylphenyl) thiocyanate
• CAS: 196944-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: RZSIHEGVJBZSOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethyl-4-thiocyanatophenol 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(benzenesulfinyl)-2,3,5-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Novel ipso-Substitution of p-Sulfinylphenols through the Pummerer-Type Reaction:  A Selective and Efficient Synthesis of p-Quinones and Protected p-Dihydroquinones

  摘要：

  The treatment of p-sulfinylphenols 3a-q with trifluoroacetic anhydride caused a Pummerer-type reaction on aromatic rings and concomitant desulfurization to give mixtures of the corresponding p-dihydroquinones 9 and p-quinones 10, which were subsequently oxidized under mild conditions to provide high yields of p-quinones 10. On the other hand, the treatment of p-(phenylsulfinyl)-phenyl ethers 6 with trifluoroacetic anhydride in the presence of styrene caused the direct ipso-substitution of the sulfinyl groups into trifluoroacetoxy groups, giving the protected dihydroquinones 14 in high yields. Both types of reactions were generally completed below room temperature within 1 h and compatible with various functional groups such as the allyl, carbonyl, ester, amide, and silyloxy groups. The preparation of the p-sulfinylphenols 3 and the silyl ethers 6 is also described through p-specific thiocyanation of phenols followed by the Grignard reaction and oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo970418o
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 2,3,5-三甲基苯酚 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,3,5-trimethyl-4-thiocyanatophenol
  参考文献：
  名称：

  用1-氯-1,2-苯并恶恶酚-3-（1H）-一和（三甲基甲硅烷基）异硫氰酸酯对芳香族和杂芳香族化合物进行硫氰化。

  摘要：

  已使用1-氯-1,2-苯并恶唑3-（1H）-一（1）和（三甲基甲硅烷基）异硫氰酸酯（TMSNCS）的组合研究了芳族化合物的硫氰酸化。与富电子芳族化合物的反应进行得很顺利，以高收率提供了硫氰酸化产物，而缺电子的杂芳族化合物不适合该反应。在这些反应中，区域选择性通常很高。还研究了产物的转化以证明反应的效用。基于NMR实验，我们建议原位生成氯化硫氰作为活性物质。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00352

文献信息

• An Efficient p-Thiocyanation of Phenols and Naphthols Using a Reagent Combination of Phenyliodine Dichloride and Lead(II) Thiocyanate.
  作者：Yasuyuki KITA、Yoshifumi TAKEDA、Takayuki OKUNO、Masahiro EGI、Kiyosei IIO、Ken-ichi KAWAGUCHI、Shuji AKAI

  DOI：10.1248/cpb.45.1887

  日期：——

  A combination of PhICl2 and Pb(SCN)2 is effective for the p-selective thiocyanation of various types of p-unsubstituted phenols and naphthols 1 to give p-thiocyanatophenols and naphthols 3. The reaction proceeded at 0°C to room temperature in good to quantitative yields. Twenty-five examples are given, in which various functional groups, such as chloro, allyl, carbonyl, ester, amide, and primary hydroxyl groups, are shown to be compatible with this reaction.

  PhICl2 和 Pb(SCN)2 的组合可有效地对各种类型的对未取代苯酚和萘酚 1 进行对选择性硫氰酸化，从而得到对硫氰酸苯酚和萘酚 3。反应在 0°C 至室温下进行，产率高至定量。文中给出了 25 个例子，表明氯基、烯丙基、羰基、酯基、酰胺基和伯羟基等各种官能团与该反应相容。
• Erratum to “Efficient thiocyanation of aromatic compounds using NH4SCN, DMSO and H2SO4” [Tetrahedron Lett. 101C (2022) 153929]
  作者：Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi、Hamed Sedaghat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154017

  日期：2022.8