17β-acetoxy-3β-mesyloxyandrost-5-ene | 34988-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-3β-mesyloxyandrost-5-ene
• CAS: 34988-11-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅S
• 分子量: 410.575
• InChiKey: DDGZJERSMFDOKK-CPDXTSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-3β-mesyloxyandrost-5-ene 在 sodium chromate(VI) 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methanesulfonyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hanson,J.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 263 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 17β-acetoxy-3β-mesyloxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2α,3α-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5α-androst-15-en-17-one and its 2β,3β-isomer

  摘要：

  Androstane and Delta(15)-androstane analogues of brassinosteroids were synthesized from dehydroepiandrosterone. The key stage, hydroxylation of 17 beta-acetoxyandrost-2-en-6-one double bond with OsO4, yielded the corresponding 2 alpha,3 alpha- and 2 beta,3 beta-diols. The target 2 alpha,3 alpha-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5 alpha-androst-15-en-17-one and its 2 beta,3 beta-isomer were obtained by dehydrosilylation of the corresponding silylenol ethers with palladium acetate.

  DOI：

  10.1134/s1068162007030089