1-Bromo-6-dimethoxyphosphorylhexane | 165803-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-6-dimethoxyphosphorylhexane
• CAS: 165803-35-0
• 化学式: C₈H₁₈BrO₃P
• 分子量: 273.107
• InChiKey: KIUFNDBDYCNLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-6-dimethoxyphosphorylhexane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-Bromo-6-dimethoxyphosphorylhexane
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of dialkyl <font>ω</font>-azidoalkylphosphonates
  作者：Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Julia Braszczyńska、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397911.2016.1221114

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT An efficient and reproducible microwave-assisted synthesis of dialkyl ω-azidoalkylphosphonates via nucleophilic substitution of the appropriate dialkyl ω-bromoalkylphosphonates by sodium azide in water or dimethylformamide (DMF) as solvent has been developed. This process has been optimized for batch reactors. The target, structurally diverse dialkyl ω-azidoalkylphosphonates with different

  摘要 已开发出一种高效且可重复的微波辅助合成 ω-叠氮烷基膦酸二烷基酯，方法是通过在水或二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中的叠氮化钠对合适的二烷基 ω-溴烷基膦酸酯进行亲核取代。该工艺已针对间歇式反应器进行了优化。目标，结构多样的二烷基 ω-叠氮烷基膦酸酯在膦酸酯基团周围具有不同的空间位阻，并含有不同长度（n = 2-6）的未支化侧碳链，已以中等至高产率（39-87%）获得。图形概要
• NOVEL INHIBITORS OF ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE
  申请人：GENSIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0683781A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• EP0683781A4
  申请人：——

  公开号：EP0683781A4

  公开（公告）日：1997-05-28
• US5731432A
  申请人：——

  公开号：US5731432A

  公开（公告）日：1998-03-24
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：WO1994018200A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) Novel diazepine derivatives which selectively inhibit adenosine monophosphate deaminase and methods of preparing these compounds are provided. These compounds are useful in treating certain conditions $i(in vivo) which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine.(FR) Des dérivés nouveaux de diazépines inhibent sélectivement l'adénosine monophosphate déaminase et des procédés permettent de préparer ces composés qui sont utiles pour traiter $i(in vivo) certains troubles qu'on peut atténuer grâce à des concentrations locales accrues d'adénosine.