1-(quinazolin-4-yl)butan-1-one | 51369-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(quinazolin-4-yl)butan-1-one
• 英文别名: Propyl-4-chinazolinyl-keton
• CAS: 51369-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KPMOOKFQASDUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 1-(2-氨基苯基)戊-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1-(quinazolin-4-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的C选择性碘催化分子间氧化胺化（SP3） ？H键与邻羰基取代的苯胺给予喹唑啉

  摘要：

  获得的喹唑啉：C（SP的选择性胺化3）相邻的N-烷基酰胺，醚类，或与醇的氮或氧原子H键邻位-羰基取代的苯胺构成的串联环的第一步，导致喹唑啉以良好至优异的产率（参见方案; NIS = ñ碘代丁二酰亚胺，TBHP =叔丁基过氧化氢）。的初级和次级C中的胺化的选择性 H键还值得注意（左：> 3：1，右：> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203880

文献信息

• Alkanoylation of quinazoline by nucleophilic aromatic substitution: Combined experimental and computational study
  作者：Yumiko Suzuki、Naoto Iwata、Kohei Dobashi、Ryo Takashima、Sundaram Arulmozhiraja、Erika Ishitsubo、Naoya Matsuo、Hiroaki Tokiwa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.071

  日期：2018.1

  A combined experimental and computational study on the key intermediates of NHC-catalyzed acylation reaction, Breslow intermediates (BIs), has been conducted in order to achieve a direct nucleophilic alkanoylation of N-heterocycles. Various BI precursors are alternatively prepared and used in the reaction with 4-chloroquinazoline. The present study reveals that the intermediates having benzimidazole

  为了实现N杂环的直接亲核烷酰基化，已对NHC催化的酰化反应的关键中间体Breslow中间体（BIs）进行了组合的实验和计算研究。或者制备各种BI前体并将其用于与4-氯喹唑啉的反应中。本研究表明具有苯并咪唑部分的中间体用作引入直链烷酰基的酰化剂。自然键轨道分析表明中间体的反应性与πC -C的占有率部分相关羟基烯胺部分的键。从理论上研究了酰化反应的推定速率确定步骤。使用BI前体合成了几种新的4-烷酰基喹唑啉。