[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester | 502929-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(furan-2-ylmethylidene)carbamate
• CAS: 502929-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: HXUNVOLAWOBEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 、 [1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-2-Furan-2-yl-4-oxo-3-phenoxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三光气从醇中高效一锅法合成叠氮甲酸酯：N-Carbobenzyloxy Azetidin-2-ones 的合成

  摘要：

  有机化学部（合成），国家化学实验室，浦那 - 411 008，印度传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] 30 May 2002Synlett 2002, No. 9, Print: 02 09 2002. Art Id.1437-2096,E;2002,0,09,1455,1458,ftx,en ;G15202ST.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New YorkISSN 0936-5214 摘要：描述了一种有效利用三光气从醇和叠氮化钠制备各种叠氮甲酸酯的方法。该方法适用于包括葡萄糖二丙酮在内的各种手性醇，得到相应的叠氮甲酸酯。其中一种叠氮甲酸酯已成功用于合成N-羧苄氧基-内酰胺类化合物。 关键词：叠氮甲酸酯，醇，叠氮化钠，三光气，azetidin-2-one

  DOI：

  10.1055/s-2002-33512
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三光气从醇中高效一锅法合成叠氮甲酸酯：N-Carbobenzyloxy Azetidin-2-ones 的合成

  摘要：

  有机化学部（合成），国家化学实验室，浦那 - 411 008，印度传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] 30 May 2002Synlett 2002, No. 9, Print: 02 09 2002. Art Id.1437-2096,E;2002,0,09,1455,1458,ftx,en ;G15202ST.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New YorkISSN 0936-5214 摘要：描述了一种有效利用三光气从醇和叠氮化钠制备各种叠氮甲酸酯的方法。该方法适用于包括葡萄糖二丙酮在内的各种手性醇，得到相应的叠氮甲酸酯。其中一种叠氮甲酸酯已成功用于合成N-羧苄氧基-内酰胺类化合物。 关键词：叠氮甲酸酯，醇，叠氮化钠，三光气，azetidin-2-one

  DOI：

  10.1055/s-2002-33512

文献信息

• Stereoselective Organocatalyzed Synthesis of α-Fluorinated β-Amino Thioesters and Their Application in Peptide Synthesis
  作者：Elena Cosimi、Oliver D. Engl、Jakub Saadi、Marc-Olivier Ebert、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201607146

  日期：2016.10.10

  β‐amino thioesters were obtained in high yields and stereoselectivities by organocatalyzed addition reactions of α‐fluorinated monothiomalonates (F‐MTMs) to N‐Cbz‐ and N‐Boc‐protected imines. The transformation requires catalyst loadings of only 1 mol % and proceeds under mild reaction conditions. The obtained addition products were readily used for coupling‐reagent‐free peptide synthesis in solution

  α-β氟化氨基硫酯以高产率和立体选择性由α氟化monothiomalonates（F-MTMS）至organocatalyzed加成反应得到Ñ -Cbz-和Ñ -Boc保护的亚胺。该转化仅需要催化剂负载量为1mol％，并且在温和的反应条件下进行。所获得的加成产物易于在溶液中和固相上用于无偶联剂的肽合成。由晶体结构和NMR光谱分析确定，α-氟-β-（碳）酰胺基部分显示出独特的构象偏好。
• Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Fangrui Zhong、Jacek Kwiatkowski、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c2cc31439h

  日期：——

  The first Mannich reaction employing phthalides using a quinidine-based multifunctional catalyst has been developed. The reported method led to the synthesis of 3,3-disubstituted phthalide derivatives in excellent yields, with good diastereo- and enantioselectivities. Convenient synthesis of chiral isoquinolinones and isoquinolines has also been demonstrated.

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Direct Vinylogous Mannich Reactions between α,β- and β,γ-Butenolides and Aldimines
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani、Jacob S. Tracy、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/jacs.7b11361

  日期：2017.12.20

  We report a Zn-ProPhenol catalyzed reaction between butenolides and imines to obtain tetrasubstituted vinylogous Mannich products in good yield and diastereoselectivity with excellent enantioselectivity (97 to >99.5% ee). Notably, both α,β- and β,γ-butenolides can be utilized as nucleophiles in this transformation. The imine partner bears the synthetically versatile N-Cbz group, avoiding the use of

  我们报告了 Zn-ProPhenol 催化丁烯内酯和亚胺之间的反应，以良好的收率和非对映选择性获得四取代的乙烯基曼尼希产物，具有出色的对映选择性（97 至 >99.5% ee）。值得注意的是, α,β- 和 β,γ-丁烯内酯都可以用作这种转化中的亲核试剂。亚胺伙伴带有合成通用的 N-Cbz 基团，避免使用以前在相关工作中需要的专门的芳基导向基团。此外，该反应可以以克规模进行，催化剂负载量低至 2 mol%。可以使用多种方法进一步细化富含官能团的产品。
• Enantio- and Diastereoselective Double Mannich Reaction between Ketones and Imines Catalyzed by Zn-ProPhenol
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00318

  日期：2020.2.21

  Herein we present a Zn-ProPhenol-catalyzed double Mannich reaction between ynones and imines that generates 1,3-diamines in excellent yield as well as diastereo- and enantioselectivity (>99.5% ee). With 2.2 equiv of a single imine electrophile, we obtain pseudo-symmetrical diamines whereas, with two different imine partners, we obtain unsymmetrically substituted 1,3-diamines with three contiguous stereocenters

  在本文中，我们提出了炔酮与亚胺之间的锌-苯酚催化的双曼尼希反应，该反应以极好的收率以及非对映和对映选择性（> 99.5％ee）生成1,3-二胺。使用2.2当量的单个亚胺亲电试剂，我们获得了假对称的二胺，而使用两个不同的亚胺伙伴，我们获得了具有三个连续立体中心的不对称取代的1,3-二胺。此外，我们通过将1,3-二胺基序转变为多种有趣的产品来展示这些曼尼希双加合物的效用。
• Elaborating Complex Heteroaryl‐Containing Cycles via Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao、Chao‐I. (Joey) Hung

  DOI：10.1002/anie.201910061

  日期：2019.10.14

  asymmetric synthesis of heteroaryl-containing cycles via palladium-catalyzed cyclization is reported. Most classes of nitrogen-containing aromatics, including pyridines, quinolines, pyrimidines, various azoles and the derivatives of nucleobases are compatible substrates, offering various heteroaryl-substituted cyclopentane, pyrrolidine, furanidine and bicyclo[4.3.1]decadiene derivatives with good to

  报道了通过钯催化的环化反应不对称合成含杂芳基环的一般方法。多数种类的含氮芳族化合物，包括吡啶，喹啉，嘧啶，各种唑类和核碱基衍生物都是相容的底物，可提供各种杂芳基取代的环戊烷，吡咯烷，呋喃啶和双环[4.3.1]癸二烯衍生物，具有良好至优异的对映选择性和非对映选择性。