(Z)-1-chloro-2-styrylbenzene | 1657-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-chloro-2-styrylbenzene
• 英文别名: (Z)-2-chlorostilbene；cis-2-Chlor-stilben；1-chloro-2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1657-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: WTVKFPGVKKXUHG-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-2-styrylbenzene 在 吡啶 、 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 (+/-)-erythro-α,α'-dibromo-bibenzyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of and the Spectral Characteristics of Some 2-Substituted cis- and trans-Stilbenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a061
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-1-chloro-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of cis-2-Chlorostilbene and its Reaction with Lithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a069

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Selective Semihydrogenation of Alkynes with N-Graphitic-Modified Cobalt Nanoparticles Supported on Silica
  作者：Feng Chen、Carsten Kreyenschulte、Jörg Radnik、Henrik Lund、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.6b03140

  日期：2017.3.3

  N-graphitic-modified cobalt nanoparticles (Co/[email protected]2-800) are shown to be active in the semihydrogenation of alkynes to alkenes. Key to success for efficient catalysis is both the modification of the metal nanoparticles by nitrogen-doped graphitic layers and the use of silica as support. Several internal alkynes are converted to the Z isomer in high yields with up to 93% selectivity. In addition, a

  N-石墨改性的钴纳米颗粒（Co / [受电子邮件保护] 2 -800）首次显示出在炔烃半氢化为烯烃的过程中具有活性。有效催化成功的关键是通过掺杂氮的石墨层对金属纳米颗粒的改性以及使用二氧化硅作为载体。几种内部炔烃以高达93％的选择性高产率转化为Z异构体。此外，各种末端炔烃，包括敏感的官能化化合物，都易于转化为末端烯烃。值得注意的是，这种非贵金属催化剂允许在过量烯烃的存在下通过相应的炔烃的选择性氢化来纯化烯烃。
• Ligand-controlled iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes with ethanol: highly stereoselective synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-alkenes
  作者：Jinfei Yang、Chengniu Wang、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8cc09714c

  日期：——

  iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes to E- and Z-alkenes with ethanol was developed. Effective selectivity control was achieved by ligand regulation. The use of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and 1,5-cyclooctadiene (COD) was critical for the stereoselective semihydrogenation of alkynes. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 40 alkenes, with

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。
• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。