methyl 3-(2-thiomethyl-6-trifluoropyrimidin-4-yl)propanoate | 1449520-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(2-thiomethyl-6-trifluoropyrimidin-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-thiomethyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl)propanoate；Methyl 3-[2-methylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]propanoate
• CAS: 1449520-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 280.271
• InChiKey: HOCMKMQICMAHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-thiomethyl-6-trifluoropyrimidin-4-yl)propanoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(5-hydroxy-5-trifluoromethyl-3-ethoxy-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-3-(2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new biheterocyclic 1-(5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-3-(6-trifluoro methylpyrimidin-4-yl)-propan-1-ones

  摘要：

  Several new 1-(5-hydroxy-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(6-trifluoromethyl pyrimidin-4-yl)-propan-1-ones were prepared by cyclocondensation between two different 3-[6-trifluoromethyl-2(substituted)pyrimidin-4-yl]propanoylhydrazides derived from levulinic acid and versatile 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones. The structure of new propionyl-spaced bis trifluoromethylated biheterocycles was characterized based on H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy and mass spectrometry data. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.11.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到methyl 3-(2-thiomethyl-6-trifluoropyrimidin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从左旋丙酸高效合成双杂环5- [2-（三氟甲基杂芳基）-乙基] -1,3,4-恶二唑的策略

  摘要：

  报道了衍生自乙酰丙酸的5- [2-（三氟甲基杂芳基）-乙基] -1,3,4-恶二唑的合成。衍生自乙酰丙酸的7,7,7-三氟-4-甲氧基-6-氧代-4-庚烯酸甲酯与亲电子原酸酯RC（ OR）3（其中R = H，Me，Ph）和CS2在温和的培养基中进行。获得了良好的分离产物收率（69-96％）。使用H和C核磁共振（NMR）光谱和电喷雾电离与串联质谱（ESI MS / MS）数据对新的乙烯间隔双杂环的结构进行了表征。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170056

文献信息

• A Straightforward and Efficient Synthesis of 3-(Pyrimidinyl)propanoates from Levulinic Acid
  作者：Alex F. C. Flores、Juliana L. Malavolta、Alynne A. Souto、Rayane B. Goularte、Darlene C. Flores、Luciana A. Piovesan

  DOI：10.5935/0103-5053.20130070

  日期：——

  pyrimidine-like derivatives as a new type of glutamate-like 3-(trihalomethylatedpyrimidinyl)propanoate is reported. Preparation of 3-(trihalomethylatedpyrimidinyl) propanohydrazides is also described. The synthetic potential of this straightforward protocol was established by the synthesis of fourteen new 3-(pyrimidinyl) propanoates in regular to good yields (38-92%). The structural assignments were based

  由乙酰丙酸衍生的7,7,7-三氟-4-甲氧基-6-氧代-4-庚烯酸甲酯与7,7,7-三氯-4-甲氧基-6-氧代-4-庚烯酸甲酯的环缩合[[NH2CONH2，NH2CR（NH）（R = H，Me，Ph，NH2，SMe和1H-吡唑-1-基），5-氨基-3-甲基1H-吡唑和2-氨基噻唑]成嘧啶和类嘧啶据报道，这种衍生物是新型的谷氨酸样3-（三卤代甲基化嘧啶基）丙酸酯。还描述了3-（三卤代甲基化嘧啶基）丙酰肼的制备。这种简单方法的合成潜力是通过以常规产率至良好产率（38-92％）合成十四种新的3-（嘧啶基）丙酸酯而建立的。结构分配基于对它们的1H和13C核磁共振（NMR）和气相色谱-质谱（GC-MS）数据的分析。