3-methoxy-17-oxo-estra-1(10),2,4-triene-16-carbaldehyde | 5173-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17-oxo-estra-1(10),2,4-triene-16-carbaldehyde
• 英文别名: 16-formyl-3-methoxyestrone；16-formylestrone methyl ether；3-methoxy-17-oxo-estra-1,3,5(10)-triene-16ξ-carbaldehyde；3-Methoxy-17-oxo-oestra-1,3,5(10)-trien-16ξ-carbaldehyd；(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-16-carbaldehyde
• CAS: 5173-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: GQZBFMGXHNVQKL-PMRWNRDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17-oxo-estra-1(10),2,4-triene-16-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 16-Aminomethylen-oestron-methylaether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of steroidal pyrimidine N-oxides

  摘要：

  通过将不同的甾体β-氨基-α，β-不饱和酮的N-酰基衍生物与羟胺处理，合成了几种甾体嘧啶N-氧化物。该方法已应用于获得具有杂环环A和B与甾体基团融合的甾体嘧啶N-氧化物。讨论了这些衍生物的一些化学和光谱性质。

  DOI：

  10.1139/v68-465
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 、 甲酸乙酯 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 3-methoxy-17-oxo-estra-1(10),2,4-triene-16-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  412.固醇-雌酮组的研究。3'-酮- 3的第一部分的合成：4-二氢1：2-环pentenophenanthrene。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001848

文献信息

• Two Variations of Solvent-Reduced Wittig Olefination Reactions – Comparison of Solventless Wittig Reactions to Wittig Reactions under Ultrasonication with Minimal Work-up [1]
  作者：Masataka Watanabe、Goreti Ribeiro Morais、Shuntaro Mataka、Keiko Ideta、Thies Thiemann

  DOI：10.1515/znb-2005-0816

  日期：2005.8.1

  Stabilized and semi-stabilized phosphoranes can be subjected to solventless Wittig reactions with carbaldehydes. Simple heating of a mixture of added components at 100 °C in an electric oven gives the corresponding olefins in good yield. Alternatively, the Wittig reactions can be carried out in a biphasic medium under ultrasonication. In this case, the Wittig products can be isolated by simple evaporation of the organic phase without additional work-up.

  稳定和半稳定的膦烷可以在无溶剂条件下与羰基醛进行Wittig反应。在电烤箱中将添加组分的混合物简单加热到100°C，即可获得相应的烯烃产物。另外，Wittig反应也可以在双相介质中在超声波作用下进行。在这种情况下，Wittig产物可以通过简单蒸发有机相来分离，无需额外的处理。
• Benzo-Annulated Steroids: Synthesis of Octahydro-indeno-phenanthrenes by Formal [3+3] Cyclocondensation Reaction with 1,3-Bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-dienes
  作者：Friedrich Erben、Verena Specowius、János Wölfling、Gyula Schneider、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201200242

  日期：2013.5

  Octahydro‐indeno‐phenanthrenes, benzo‐annulated steroids, were prepared by formal [3+3] cyclocondensation reaction of 1,3‐bis[(trimethylsilyl)oxy]buta‐1,3‐dienes with the silyl enol ether of 16‐formylestrone methyl ether.

  八氢茚并菲，苯并环化的类固醇，是通过1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]丁烯-1,3-二烯与16-甲炔雌酮的甲硅烷基烯醇醚的正式[3 + 3]环缩合反应制得的甲醚。
• 377. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XXIII. Formation of oestrone from a dicarboxylic acid obtained by degradation of oestrone methyl ether
  作者：F. Litvan、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9380001997

  日期：——