N-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)-1-(1-prop-2-enylpyrrol-2-yl)methanimine oxide | 135386-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)-1-(1-prop-2-enylpyrrol-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 135386-52-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: YVWHMAQZDCSMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)-1-(1-prop-2-enylpyrrol-2-yl)methanimine oxide 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(9-Oxa-6,10-diaza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undeca-2,4-dien-10-yl)-propionic acid benzyl ester 、 (3aR,8bR)-3-(3a,8b-Dihydro-3H,4H-isoxazolo[3,4-a]pyrrolizin-1-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第33部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。第2类过程，其中双亲亲子位于肟内。

  摘要：

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87117-9
• 作为产物：
  描述：

  N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silica gel 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)-1-(1-prop-2-enylpyrrol-2-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第33部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。第2类过程，其中双亲亲子位于肟内。

  摘要：

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87117-9