2,2-difluoro-2-iodo-1-(4-nitrophenyl)ethanol | 1616058-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-iodo-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 1616058-78-6
• 化学式: C₈H₆F₂INO₃
• 分子量: 329.042
• InChiKey: NZSRPUMYJMCZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogen bifluoride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以128 mg的产率得到2,2-difluoro-2-iodo-1-(4-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的亲核溴和碘二氟甲基化

  摘要：

  描述了使用溴和碘取代的二氟甲基硅试剂（Me 3 SiCF 2 X）进行醛的溴和碘二氟甲基化的方法。该反应在丙腈中四丁基铵和锂盐Bu 4 NX / LiX（X = Br或I）的组合存在下进行。据信，在该方法中，短寿命的卤代二氟甲基碳负离子用作亲核试剂，其由二氟卡宾和卤化物阴离子可逆地产生。

  DOI：

  10.1021/ol501674n

文献信息

• Nucleophilic Iododifluoromethylation of Aldehydes Using Bromine/Iodine Exchange
  作者：Vitalij V. Levin、Vladimir O. Smirnov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01590

  日期：2015.9.18

  A method for the iododifluoromethylation of aromatic aldehydes using (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF2Br) is described. The selective formation of the CF2I group is based on using sodium iodide, with the sodium serving as a scavenger of bromide and iodide serving as a nucleophile with respect to difluorocarbene. The primary CF2I-addition products can undergo HI-elimination or iodine/zinc exchange followed by allylation in a one-pot manner.