naphtho[2,3-b]azete | 20520-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: naphtho[2,3-b]azete
• CAS: 20520-72-3
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: CEXIEDCCXFMHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2-naphthyldiazomethane 生成 naphtho[2,3-b]azete
  参考文献：
  名称：

  1- and 3-Nitreno-2-naphthylcarbenes. A Combined Experimental and Computational Study

  摘要：

  通过 DFT 方法研究了在相邻（1,2- 和 3,2-）位置上含有腈和碳单元的萘的单线态、三线态和五线态的 E 和 Z 异构体的结构、能量和热稳定性。对于 1,2- 和 3,2- 异构体来说，单复数二价二叉态被预测为基态，相应的三重态能量稍高。研究发现，1,2-异构体的五重态比基态高出约 30 kcal mol-1（1 kcal = 4.184 kJ），而 3,2- 异构体的五重态仅比基态高出 9 kcal mol-1。我们将从这两种异构体之间的芳香性导致的能量损失的角度来讨论这种差异。基态在开环和闭环反应中的热稳定性表明，这两种异构体更倾向于通过后一过程衰变，形成萘并[b]氮杂环丁烷。尝试在低温下用矩阵红外光谱法在氩气中生成基态的类醌二极体并描述其特征，结果都检测到了氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1629