N,N-bis(methoxymethyl)-N-(p-chlorophenyl)amine | 1451094-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(methoxymethyl)-N-(p-chlorophenyl)amine
• 英文别名: 4-chloro-N,N-bis(methoxymethyl)aniline
• CAS: 1451094-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 215.68
• InChiKey: IVIYWMKIWBUZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(methoxymethyl)-N-(p-chlorophenyl)amine 、 1,2-苯二硫醇 在 samarium(III) nitrate hexahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,5,3-benzodithiazepine
  参考文献：
  名称：

  在sa基催化剂存在下通过苯二硫醇的环氨基甲基化高效合成含硫和氮原子的环烷

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来合成3-芳基-3,4-二氢-2 H -1,5,3-苯并二氮杂ze庚因，4-芳基-2,6-二硫杂-4-氮杂双环[5.3.1] -1（11），7,9-三烯和4,10,16-triaryl-2,6,8,12,14,18-hexathia-4,10,16-triaza-1,7,13（1 sa催化苯N二硫醇与N，N-双（甲氧基甲基）苯胺的环氨基甲基化反应生成，4）-三苯环环十八烷。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100080
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 、 对硝基氯苯 在 氢气 作用下， 99.84 ℃ 、1.3 MPa 条件下， 生成 N,N-bis(methoxymethyl)-N-(p-chlorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of N,N-dimethylanilines from nitroarenes with skeletal Cu as chemoselective catalyst

  摘要：

  A range of N,N-dimethylanilines were synthesized with excellent yields in one-pot by the hydrogenation and alkylation of nitoarenes with H-2 and HCHO over quenched skeletal Cu catalyst, which provides a facile, economical, and environmentally benign alternative methodology for C-N bonds formation. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.07.023

文献信息

• Room temperature N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation catalyzed by Cu–Mo/TiO₂
  作者：Lina Zhang、Yan Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cy00316d

  日期：——

  photocatalysts for organic reactions. Here, we show the preparation and catalytic performance of a novel TiO2 (P25) supported Cu and Mo photocatalyst (Cu–Mo/TiO2) for N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation at room temperature. A variety of aromatic and aliphatic amines were selectively converted into the corresponding secondary amines or tertiary amines in moderate to excellent yields

  非常需要开发用于有机反应的有效的多相光催化剂。在这里，我们展示了一种新型的TiO 2（P25）负载的Cu和Mo光催化剂（Cu–Mo / TiO 2）的制备和催化性能，该光催化剂在室温下UV辐射下用醇对胺进行N烷基化。在不添加任何助催化剂（例如碱和有机配体）的情况下，将各种芳香族和脂肪族胺以中等至极好的收率选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。值得注意的是，该催化体系在含卤素取代基的苯胺与醇的烷基化中是可行的，所需产物的产率高达95％。
• A new synthesis method of N-substituted spiro terpene aza-diperoxides
  作者：Nataliya N. Makhmudiyarova、Kamil R. Shangaraev、Ekaterina S. Meshcheryakova、Tatyana V. Tyumkina、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s10593-019-02586-3

  日期：2019.11

  An efficient method has been developed for the synthesis of new spiro terpene aza-diperoxides by heterocyclization of bishydroperoxides with N-aryl-N,N-bis(methoxymethyl)amines in the presence of EuCl3/γ-Al2O3 as a catalyst. The assignment of signals in the NMR spectra of the synthesized compounds was performed taking into account the dynamics of the conformation of the tetraoxazocane ring with two

  在EuCl3/γ-Al2O3作为催化剂的存在下，通过双氢过氧化物与N-芳基-N,N-双（甲氧基甲基）胺的杂环化反应，开发了一种合成新型螺萜氮杂二过氧化物的有效方法。考虑到具有两个刚性过氧化物键的四恶唑烷环的构象动力学，对合成化合物的 NMR 光谱中的信号进行分配。一些氮杂二过氧化物的结构通过 X 射线结构分析确定。
• Cycloaminomethylation of dihydric phenols catalyzed by d- and f-metal compounds
  作者：N. N. Makhmudiyarova、G. M. Kiyamutdinova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428017040170

  日期：2017.4

  An efficient method has been developed for the synthesis of 7,16,25-triaryl-7,8,16,17,25,26-hexahydro-6H,15H,24H-tribenzo[f,m,t][1,5,8,12,15,19,3,10,17]hexaoxatriazacyclohenicosines, 3,8-diaryl-2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo[1,2-e:4,3-e′]bis[1,3]oxazines, 3,9-bis(chlorophenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-benzo[1,2-e:3,4-e′]bis[1,3]oxazines, and 2,9-bis(chlorophenyl)-1,2,3,8,9,10-hexahydrobenzo[1,2-e:6,5-e′]bis-[1

  已开发出一种有效的方法来合成7,16,25-三芳基-7,8,16,17,25,26-六氢-6 H，15 H，24 H-三苯并[ f，m，t ] [ 1,5,8,12,15,19,3,10,17] hexaoxatriazacyclohenicosines，3,8-diaryl-2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo [1,2- e：4,3- e '] bis [1,3]恶嗪，3,9-双（氯苯基）-3,4,9,10-四氢-2 H，8 H-苯并[1,2- e：3,4- e ' ]双[1,3]恶嗪和2,9-双（氯苯基）-1,2,3,8,9,10-六氢苯并[1,2- e：6,5- e]]双-[[1,3]恶嗪通过邻苯二酚，间苯二酚和对苯二酚在N，N-双（甲氧基甲基）苯胺存在下通过cyclo胺的环氨基甲基化反应而制得。
• Efficient catalytic method for the synthesis of N-aryl-substituted 1,5,3-dithiazamacroheterocycles
  作者：Nataliya N. Makhmudiyarova、Liliya V. Mudarisova、Ekaterina S. Meshcheryakova、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.064

  日期：2015.1

  A new efficient method for the synthesis of 3-aryl-1,5,3-dithiazacyclanes and 6-aryl-1,11-diaza-4,8-dithia-6-azacyclotridecanes by cycloaminomethylation of alpha,omega-dithiols (butane-1,4-, pentane-1,5-, hexane-1,6-dithiols and 3,6-dioxaoctane-1,8-dithiol) using N,N-bis(methoxymethyp-N-arylamines and Smand Cu-containing catalysts is reported. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of N-Aryl-substituted Nonathiatriaza-(1,4)-hexabenzocyclotetracosaphanes
  作者：N. N. Makhmudiyarova、G. M. Kiyamutdinova、L. S. Koroleva、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1134/s1070428018110064

  日期：2018.11

  6,14,22-Triaryl-2,4,8,10,12,16,18,20,24-nonathia-6,14,22-triaza-1,3,9,11,17,19(1,4)-hexabenzocyclotetracosaphanes are synthesized in high yield and selectivity by cycloaminomethylation of 4,4-thiodibenzenethiol with N,N-bis(methoxymethyl)-N-arylamines in the presence of a Sm(NO3)(3)6H(2)O catalyst.