9-bromo-11β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione | 14593-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9-bromo-11β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 9-Brom-11β-hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；9α-Brom-11β-hydroxy-progesteron；9α-Bromo-11β-hydroxyprogesteron；Niosh/TU5010130；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-17-acetyl-9-bromo-11-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 14593-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₃
• 分子量: 409.363
• InChiKey: FUQAURDLBQRLBH-VTZQMFNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-11β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione 在 alkali 作用下， 生成 9,11β-epoxy-9β-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  9α-Halo-11β-Hydroxy and 11-Keto Derivatives of Progesterone, Desoxycorticosterone and 17α-Hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a100
• 作为产物：
  描述：

  pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 9-bromo-11β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇的结构和生物活性。第一部分：叔丁基环己烷和类固醇系列中卤代醇的氢键性质

  摘要：

  在发现17α-乙酰氧基-9α-氟-11β-羟基孕酮在控制绵羊排卵中的重要性之后，对9α-卤代11β-羟基孕酮和模型化合物的氢键性质进行了研究。用红外和核磁共振光谱法研究了5α-胆甾烷和叔丁基环己烷系列，以发现活性的增加是否与酶电子供体位键的增加有关。红外和核磁共振光谱均表明，β-卤素原子的存在增加了与二恶烷和丙酮的氢键结合，而11β-羟基则可能由于对羟基自由旋转的空间位阻而显示出增加的氢键结合。

  DOI：

  10.1039/j39660001902

文献信息

• Nishikawa; Noguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 213
  作者：Nishikawa、Noguchi

  DOI：——

  日期：——
• 9alpha-halo steroids of the pregnane series and process therefor
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02852511A1

  公开（公告）日：1958-09-16
• US3966713A
  申请人：——

  公开号：US3966713A

  公开（公告）日：1976-06-29