查耳酮是一类分子,可以认为很容易通过醇醛缩合合成,或者可以很容易地从惯常的商业供应商处购买。然而,在回顾文献时,人们意识到这种羟醛缩合没有标准程序,存在多种羟醛缩合替代方法(表明这种缩合并不总是简单的),并且在许多情况下在某些情况下,需要通过重结晶或柱色谱纯化来获得低收率。为了开发一个可靠的标准方案,独立于
苯乙酮或
苯甲醛上存在的取代基的性质,该取代基参与羟醛缩合生成
查耳酮,我们对 KOH/EtOH 中的羟醛缩合与相应叶立德之间的 Wittig 反应进行了比较和
水中的
苯甲醛。我们描述了 Wittig 反应的改进程序以及通过
硅胶塞过滤粗反应产物来消除 Ph3P=O 副产物(以及使用的过量叶立德)的方案。因此,我们证明这种改进的程序可以成为高产率和优异纯度合成
查耳酮的通用方法,并且显然是对经典羟醛缩合的改进。