4-((E)-3-(4-bromobutoxy)-3-oxoprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate | 1613704-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-((E)-3-(4-bromobutoxy)-3-oxoprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate
• 英文别名: 2-methoxy-4-((E)-3-(4-bromobutoxy)-3-oxopropenyl)phenyl farnesylthiosalicylate
• CAS: 1613704-90-7
• 化学式: C₃₆H₄₅BrO₅S
• 分子量: 669.72
• InChiKey: VSSGZHNMBMBUCW-WODSBAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-((E)-3-(4-bromobutoxy)-3-oxoprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以21%的产率得到2-methoxy-4-((E)-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯丙烯酸类法尼基硫代水杨酸衍生物及制备方 法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种苯丙烯酸类法尼基硫代水杨酸衍生物及制备方法和用途，苯丙烯酸类法尼基硫代水杨酸衍生物为通式（Ⅰ）化合物，通式I中：X1代表O或NH；X2代表O或NH；n=1-3；R代表H或OCH3。本发明选择阿魏酸和对羟基桂皮酸片断与FTA的羧基偶联，以提高目标分子清除自由基的能力，增强其抗癌效果。从而获得比FTA抗肿瘤活性或者抗炎症活性更强的化合物。

  公开号：

  CN103864720B
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((E)-3-(4-bromobutoxy)-3-oxoprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成与从farnesylthiosalicylic酸和hydroxylcinnamic酸与Ras相关的信令双重抑制活性杂种的生物学评价和磷酸化NF-κB †

  摘要：

  设计并合成了一系列法呢基硫代水杨酸（FTS）和羟基肉桂酸的杂化物（5a–r）。大多数杂种在体外对七种癌细胞系均表现出强大的抗增殖活性，优于FTS以及索拉非尼。最有效的化合物5f在体外选择性抑制癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并显着诱导SMMC-7721细胞凋亡。有趣的是，5f不仅可以同时抑制与Ras相关的信号传导，而且可以抑制磷酸化的NF-κB，这可能协同作用于细胞生长抑制和凋亡诱导。而且5楼 对小鼠显示出较低的急性毒性，并显着抑制了肝癌肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c4ob00023d