naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide | 52672-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide
• 英文别名: naphthalene dianhydride；Naphthalimid-4,5-dicarbonsaeureanhydrid；1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid anhydride；isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8-tetraone；2-hydrobenzo [de] isoquinoline-1,3-dione-6,7-dicarboxylic anhydride；6-Oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 52672-00-1
• 化学式: C₁₄H₅NO₅
• 分子量: 267.197
• InChiKey: JMNNYDMZOLTOHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hexyl-7-phenylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  动态萘二酰亚胺基低聚轮烷中的门控电子共享

  摘要：

  定义明确且空间有序的π系统的受控自组装由于其在有机电子领域的潜在应用而引起了极大的兴趣。当代的一项重要追求涉及逐步研究跨非共价偶联组分的电荷传输。通过模板指导的方法制备的动态低聚轮烷，为指导单分散一维组装体的构建提供了一个支架，其中功能单元通过π轨道相互作用在空间上进行电子通信。本文报道了一系列含有1、2、3和4个萘二酰亚胺（NDI）氧化还原活性单元的低聚轮烷，这些化合物已通过循环伏安法，EPR和ENDOR光谱学证明在NDI堆中共享电子。

  DOI：

  10.1002/anie.201309680
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 氨 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  有机-金属杂化物到四链体-双链体杂化物的空间匹配选择性和溶液结构

  摘要：

  序列依赖的 DNA 二级结构具有结构多态性。迄今为止，对受调控配体的研究主要集中在单个 DNA 二级拓扑上，而缺乏对四链-双链杂交 (QDH) 的关注。在这里，我们设计了一种有机金属杂化配体L 1 Pt(dien)，它以高亲和力匹配并选择性结合一种类型的 QDH 与横向双链茎环 (QLDH)，而对其他 QDH 和单个 G4 或双链 DNA。QLDH MYT1L- L 1 Pt(dien)配合物的溶液结构由NMR确定。结构表明L 1 Pt(dien)呈现椅子型构象，其大的芳香“椅子表面”通过π-π堆积插入G-四链体-双链体界面，“靠背”铂单元通过氢键和静电相互作用与双链体区域相互作用，表现出高度匹配的锁定-键绑定模式。我们的工作为选择性靶向配体到 QDH 结构的空间匹配设计提供了指导。

  DOI：

  10.1002/anie.202106256

文献信息

• Naphthoylene(trifluoromethylbenzimidazole)-dicarboxylic acid imides for high-performance n-type organic field-effect transistors
  作者：Ping Deng、Yan Yan、Sui-Dong Wang、Qing Zhang

  DOI：10.1039/c2cc17272k

  日期：——

  1,8-Naphthoylene(trifluoromethylbenzimidazole)-4,5-dicarboxylic acid imide (NTFBII) derivatives were synthesized. The OFET devices based on these new materials showed typical n-type OFET behavior and achieved an electron mobility as high as 0.10 cm2 V−1 s−1 with good bias stress stability.

  合成了1,8-萘基（氟代苯并咪唑）-4,5-二羧酸酰胺（NTFBII）衍生物。基于这些新材料的OFET器件显示出典型的n型OFET行为，并实现了高达0.10 cm² V⁻¹ s⁻¹的电子迁移率，具有良好的偏置应力稳定性。
• Influence of Energetics and Electronic Coupling on Through-Bond and Through-Space Electron Transfer within U−Shaped Donor-Bridge-Acceptor Arrays
  作者：Emily A. Weiss、Louise E. Sinks、Aaron S. Lukas、Erin T. Chernick、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp037756f

  日期：2004.7.1

  functionalized aromatic imide and diimide donors and acceptors arranged in rodlike linear structures and in U-shaped folded structures on xanthene scaffolds. Femtosecond and nanosecond transient absorption spectroscopy is used to explore the relative efficiency of through-bond and through-space electron transfer in these molecules. The magnitude of the electronic coupling between the oxidized donor and

  我们在这里介绍了供体-桥-受体阵列中的多步电子转移机制，该阵列由功能化的芳香族酰亚胺和二酰亚胺供体和受体组成，这些供体和受体以棒状线性结构和 U 形折叠结构排列在呫吨支架上。飞秒和纳秒瞬态吸收光谱用于探索这些分子中通过键和通过空间电子转移的相对效率。氧化供体和还原受体之间电子耦合的大小通过直接测量自由基离子对内的单重态-三重态分裂 2J 来专门探测，使用磁场对自由基离子对重组产生的三重态产率的影响. 这些数据用于定量评估能量学和电子耦合对电子转移机制的影响。发现当受体减少时，空间电子转移是 U 形结构中的一种可行机制。
• NAPHTHALENETETRACARBOXYLIC ACID DIIMIDE DERIVATIVE AND ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOCONDUCTOR HAVING THE SAME
  申请人：OHTA Masafumi

  公开号：US20090068577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 , which are identical or different, each represent a substituted or non-substituted alkyl group or a substituted or non-substituted aromatic hydrocarbon group; R 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 , which are identical or different, each represent a hydrogen atom, a substituted or non-substituted alkyl group, or a substituted or non-substituted aromatic hydrocarbon group; and R 1 and R 2 may be linked to form a substituted or non-substituted heterocyclic group including a nitrogen atom; with compounds where all of R 1 , R 2 and R 3 are a methyl group, and compounds where both of R 1 and R 2 are a methyl group and R 3 is a 1-octyl group being excluded.
• US8232031B2
  申请人：——

  公开号：US8232031B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• Gated Electron Sharing Within Dynamic Naphthalene Diimide-Based Oligorotaxanes
  作者：Alyssa-Jennifer Avestro、Daniel M. Gardner、Nicolaas A. Vermeulen、Eleanor A. Wilson、Severin T. Schneebeli、Adam C. Whalley、Matthew E. Belowich、Raanan Carmieli、Michael R. Wasielewski、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/anie.201309680

  日期：2014.4.22

  scaffold for directing the construction of monodisperse one‐dimensional assemblies in which the functional units communicate electronically through‐space by way of π‐orbital interactions. Reported herein is a series of oligorotaxanes containing one, two, three and four naphthalene diimide (NDI) redox‐active units, which have been shown by cyclic voltammetry, and by EPR and ENDOR spectroscopies, to share

  定义明确且空间有序的π系统的受控自组装由于其在有机电子领域的潜在应用而引起了极大的兴趣。当代的一项重要追求涉及逐步研究跨非共价偶联组分的电荷传输。通过模板指导的方法制备的动态低聚轮烷，为指导单分散一维组装体的构建提供了一个支架，其中功能单元通过π轨道相互作用在空间上进行电子通信。本文报道了一系列含有1、2、3和4个萘二酰亚胺（NDI）氧化还原活性单元的低聚轮烷，这些化合物已通过循环伏安法，EPR和ENDOR光谱学证明在NDI堆中共享电子。