ethyl 2-methyl-5,10-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate | 1330527-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5,10-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5,10-dioxo-4-(2-thienyl)-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1330527-18-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 379.436
• InChiKey: RNIHDRMXAJZPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 (E)-3-氨基巴豆酸乙酯 在 sulfonated carbonaceous material from polyvinyl alcohol and hydroxyethylsulfuric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-methyl-5,10-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收含碳材料作为多相催化剂合成四氢苯并[g]喹啉衍生物

  摘要：

  通过2-羟基萘-1,4-二酮，芳香醛和（E）-3-氨基丁-2-的三锅反应合成了多种取代的苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮衍生物-使用碳质材料作为杂环催化剂烯键化。由于反应时间短，易于后处理和回收非均相催化剂，因此该程序简单高效。该程序为构建苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮骨架开发了一种有效且有前途的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2799

文献信息

• Facile, four-component, domino reactions for the regioselective synthesis of tetrahydrobenzo[g]quinolines
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.102

  日期：2011.8

  4-naphthaquinone, aromatic aldehydes, methyl/ethyl acetoacetate and ammonium acetate in ethanol under microwave irradiation at 100 °C afforded tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones regioselectively in good yields. This transformation presumably proceeds via α,β-unsaturated triketone generation/Michael addition/regioselective annulation via intramolecular condensation domino sequence.

  在100°C的微波辐射下，2-羟基-1,4-萘醌，芳族醛，乙酰乙酸甲酯/乙酸乙酯和乙酸铵在乙醇中进行的容易的四组分多米诺反应，可选择性地产生四氢苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮丰产。该转化大概通过α，β-不饱和三酮的产生/迈克尔加成/通过分子内缩合多米诺序列的区域选择性环进行。