| 141039-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 141039-28-3
• 化学式: C₃₅H₅₂O₈Si
• 分子量: 628.879
• InChiKey: VPHNUPUTLPVBQC-AYUDZICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1L-4-O-benzoylformyl-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将有机金属非对映选择性加成到带有手性-肌醇衍生物的α-酮酯中作为手性助剂

  摘要：

  有机金属化合物与衍生自 (1L)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-t-butyldimethylsilyl-chiro-inositol 的 α-酮酯的亲核加成得到相应的高非对映体过量的 α-羟基酯（高达 98% de）。格氏试剂从 re-face 攻击，而有机锂试剂更喜欢 si-face 攻击。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.447

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by diastereoselective [3+2] cycloaddition of allylsilanes with α-keto esters bearing an optically active cyclitol as a chiral auxiliary
  作者：Takahiko Akiyama、Takuya Yasusa、Keiichiro Ishikawa、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74417-0

  日期：1994.11

  Tin (IV) chloride mediated [3+2] cycloadditions of allylsilanes with optically active α-keto esters derived from L-quebrachitol afforded tetrahydrofuran derivatives via 1,2-silyl migration with high level of diastereoselectivity. Removal of the chiral auxiliary gave silyl-substituted tetrahydrofurans of excellent optical purity.

  氯化锡（IV）介导的烯丙基硅烷与衍生自L-邻苯二酚的光学活性α-酮酯的[3 + 2]环加成反应通过1,2-甲硅烷基迁移以高非对映选择性提供四氢呋喃衍生物。除去手性助剂得到具有优异光学纯度的甲硅烷基取代的四氢呋喃。