3-amino-6,8-dibromo-2-methylthio-3H-quinazolin-4(H)-one | 933453-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-6,8-dibromo-2-methylthio-3H-quinazolin-4(H)-one
• 英文别名: 3-Amino-6,8-dibromo-2-methylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 933453-18-0
• 化学式: C₉H₇Br₂N₃OS
• 分子量: 365.048
• InChiKey: VUQVAEMYSSCEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6,8-dibromo-2-methylthio-3H-quinazolin-4(H)-one 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-amino-6,8-dibromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物活性的新型喹唑酮衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-6,8-二溴-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮(5)与氯甲酸乙酯和/或氯乙酸乙酯回流得到化合物6和7。5 与溴丁酸乙酯、氯乙酰氯、苯甲酰氯和异氰酸苯酯反应生成化合物 8、9、11 和 12。5与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）溴化物（ABG）在DMF中在室温下偶联得到3-氨基-6,8-二溴-2-（2' ,3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one (14)。14 在甲醇钠中的解封得到 5。3-氨基-6,8-二溴-2-甲硫基-3H-喹唑啉-4-酮(16)通过在甲醇中与甲基碘一起搅拌5制备。用水合肼处理16得到4。4 与醛缩合得到 3,5-二溴-2-芳基氨基苯甲酸酰肼 (18a-c)。18a与乙酸酐回流得到3-(亚苄基氨基)-6,8-二溴-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮(19)。腙

  DOI：

  10.1080/10426500500543834
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-amino-6,8-dibromo-2-methylthio-3H-quinazolin-4(H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物活性的新型喹唑酮衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-6,8-二溴-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮(5)与氯甲酸乙酯和/或氯乙酸乙酯回流得到化合物6和7。5 与溴丁酸乙酯、氯乙酰氯、苯甲酰氯和异氰酸苯酯反应生成化合物 8、9、11 和 12。5与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）溴化物（ABG）在DMF中在室温下偶联得到3-氨基-6,8-二溴-2-（2' ,3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one (14)。14 在甲醇钠中的解封得到 5。3-氨基-6,8-二溴-2-甲硫基-3H-喹唑啉-4-酮(16)通过在甲醇中与甲基碘一起搅拌5制备。用水合肼处理16得到4。4 与醛缩合得到 3,5-二溴-2-芳基氨基苯甲酸酰肼 (18a-c)。18a与乙酸酐回流得到3-(亚苄基氨基)-6,8-二溴-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮(19)。腙

  DOI：

  10.1080/10426500500543834