1-[5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-3-methoxydisiloxan-1-yl)-β-D-ribofuranosyl]uracil | 1263503-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-3-methoxydisiloxan-1-yl)-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[[methoxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1263503-94-1
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 518.755
• InChiKey: DUVQZOQTGTVWLC-CWJKEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-3-methoxydisiloxan-1-yl)-β-D-ribofuranosyl]uracil 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到1-[2,3-O-diacetyl-5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-3-methoxydisiloxan-1-yl)-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  选择性切割2'-O-修饰的3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）核糖核苷中的酰基保护基的新协议

  摘要：

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258270
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-[5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-3-methoxydisiloxan-1-yl)-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  选择性切割2'-O-修饰的3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）核糖核苷中的酰基保护基的新协议

  摘要：

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258270

文献信息

• A New Protocol for Selective Cleavage of Acyl Protecting Groups in 2′-O-Modified 3′,5′-O-(Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)ribonucleosides
  作者：S. Mikhailov、M. Drenichev、I. Kulikova、G. Bobkov、V. Tararov

  DOI：10.1055/s-0030-1258270

  日期：2010.11

  of choice for selective deacylation of N- or/and O-acyl protected nucleosides without notable cleavage of 3′,5′-TIPDS group. Several examples of the developed protocol for the preparation 2′-O-modified nucleosides with overall high yields are presented. nucleosides - blocking group stability - tetraisopropyl­disiloxane-1,3-diyl - protecting group - N-deacylation - O-deacylation

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰