1,2-bis(3-thienyl)perfluorocyclopentene | 326480-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(3-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-di(3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；1,2-bis(3-thienyl)hexafluorocyclopentene；1,2-bis(3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-thiophen-3-ylcyclopenten-1-yl)thiophene
• CAS: 326480-33-5
• 化学式: C₁₃H₆F₆S₂
• 分子量: 340.313
• InChiKey: XXNGVVASCVBJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-thienyl)perfluorocyclopentene 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,5,5,6,6-Hexafluoro-4,6-dihydro-5H-1,8-dithia-trindene
  参考文献：
  名称：

  Fatigue Mechanism of Photochromic 1,2-Bis(3-thienyl)perfluorocyclopentene

  摘要：

  合成了非取代的 1,2-双(3-噻吩基)全氟环戊烯 1a，并将其光致变色反应性与 1,2-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯 4a 进行了比较。在紫外线照射下，1a 很容易分解，除了正常的闭环异构体外，还产生了两种副产物。副产物的结构是通过 X 射线晶体分析法确定的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1358
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 1,2-二氯六氟环戊烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1,2-bis(3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic protocol for diarylethenes through Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  通过 1,2-二氯六氟环戊烯与芳基硼酸和酯的铃木宫浦偶联反应合成了多种二元噻吩。可以加入具有氰基和酯官能团等各种取代基的噻吩。

  DOI：

  10.1039/c1cc12020d

文献信息

• Reaction of perfluorocyclopentene with various carbon nucleophiles—heteroaromatic lithium reagents, enolate and phosphonium ylide
  作者：Shigeyuki Yamada、Emi Ishii、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b701702b

  日期：——

  The addition of heteroaromatic lithium reagents 2 to a THF solution of perfluorocyclopentene (1) provided preferentially the corresponding monosubstituted products 5, while the addition of 1 to 2 effectively gave the 1,2-disubstituted products 6 in good to excellent yields. The reaction of 1 with sodiomalonate 3 or phosphonium ylide 4 also proceeded smoothly to form the 1,3-disubstituted product 8

  向全氟环戊烯（1）的THF溶液中添加杂芳族锂试剂2优先提供相应的单取代产物5，而1至2的添加有效地以良好至优异的产率得到1,2-二取代产物6。1与磺基丙二酸酯3或叶立德phospho4的反应也顺利进行，分别以高收率形成1，3-二取代的产物8或10。
• フッ素置換基を有する含硫黄多環芳香族化合物の製法
  申请人：日本ゼオン株式会社

  公开号：JP2020050618A

  公开（公告）日：2020-04-02

  【課題】新規な含フッ素ベンゾジチオフェン誘導体を提供する。【解決手段】下記構造式の何れかにより示される、含フッ素ベンゾジチオフェン誘導体である。【化１】【選択図】なし

  【问题】提供一种新的含氟苯并噻吩衍生物。【解决方案】是一种含氟苯并噻吩衍生物，其由下列结构式之一表示。【化学式1】【无选图】。