5-acetyl-2-morpholinothiophene-3-carbonitrile | 1258947-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-morpholinothiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Acetyl-2-morpholin-4-ylthiophene-3-carbonitrile；5-acetyl-2-morpholin-4-ylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1258947-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: CASNJDVIFPJMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-morpholinothiophene-3-carbonitrile 在 盐酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-difluoro-2,3-dihydro-1λ³,3,2λ⁴-oxazaborinin-6-yl)-2-morpholinothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于新的N，O-螯合物的荧光硼配合物有望成为流式细胞术的候选者†

  摘要：

  这项研究提出了一种新型的亮绿色-黄色荧光染料的合成和光学性质，它们在生物成像中具有潜在的应用。提出了一种通过芳基（杂芳基）氨基丙烯酰基噻吩骨架与BF 2片段螯合的简便合成路线。染料的光物理性质归因于给电子和吸电子取代基的性质和位置。一旦协调到BF 2片段中，观察到特征发射，具有λ EM波长范围为503至543 nm，量子产率为0.14-0.42。与母体芳基（杂芳基）氨基丙烯酰基噻吩相比，吸收（溶液中至多480 nm）和发射（溶液中至多543 nm，固态至多610 nm）的吸收和化学稳定性和光稳定性显着提高。末端芳族环上的取代基或用吡啶或吡嗪部分取代该片段的电子接受特性导致增加的量子产率。为了深入了解电子结构和光学性质，进行了量子力学计算。（TD-）DFT计算的结果支持了结构和光谱数据，并显示了所研究化合物在前沿分子轨道中的电子分布以及活性亲电子和亲核位点的特征。合成高炉2种复合物因其易于渗

  DOI：

  10.1039/c8ob00868j
• 作为产物：
  描述：

  3-morpholino-3-thioxopropanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-acetyl-2-morpholinothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-2-氨基-3-氰基噻吩的合成：化学性质和荧光性质

  摘要：

  捻转：报道了多官能噻吩的合成。量子力学计算解释了这种杂环化的合成途径。实验和计算光谱结果均表明，合成的噻吩的光学性质是由吸收过程中分子内电荷转移（ICT）状态的存在和激发态中几何弛豫后的扭曲ICT状态引起的。

  DOI：

  10.1002/asia.201700721

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of tri-substituted thiophenes via a multicomponent reaction in water
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghasem Rezanejade Bardajee、Maliheh Dolabi

  DOI：10.1080/17415993.2010.496129

  日期：2010.10.1

  An efficient one-pot synthesis of functionalized trisubstituted thiophenes via the reaction of 3-morpholino-3-thioxopropanenitrile, cyclohexyl isocyanide and α-haloketones is reported. This method provides a straightforward route to a variety of highly substituted thiophenes not easily accessible by conventional methods.

  报道了通过 3-morpholino-3-thioxopropanenitrile、环己基异氰化物和 α-卤代酮的反应有效地一锅法合成功能化的三取代噻吩。这种方法提供了一种直接的途径来获得传统方法不易获得的各种高度取代的噻吩。
• Synthesis of 5-Acyl-2-Amino-3-Cyanothiophenes: Chemistry and Fluorescent Properties
  作者：Kseniya I. Lugovik、Alexander K. Eltyshev、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/asia.201700721

  日期：2017.9.19

  Twist and shout: The synthesis of polyfunctional thiophenes is reported. Quantum-mechanical calculations explain the synthetic pathway of this heterocyclization. Both experimental and computational spectral results demonstrate that the optical properties of the synthesized thiophenes are caused by the presence of an intramolecular charge-transfer (ICT) state during absorption and a twisted ICT state

  捻转：报道了多官能噻吩的合成。量子力学计算解释了这种杂环化的合成途径。实验和计算光谱结果均表明，合成的噻吩的光学性质是由吸收过程中分子内电荷转移（ICT）状态的存在和激发态中几何弛豫后的扭曲ICT状态引起的。
• Fluorescent boron complexes based on new <i>N</i>,<i>O</i>-chelates as promising candidates for flow cytometry
  作者：Kseniya I. Lugovik、Alexander K. Eltyshev、Polina O. Suntsova、Leonid T. Smoluk、Anna V. Belousova、Maria V. Ulitko、Artem S. Minin、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1039/c8ob00868j

  日期：——

  on the terminal aromatic ring or replacing this fragment with pyridine or pyrazine moieties resulted in increased quantum yields. To gain insight into the electronic structures and optical properties, quantum mechanical calculations were performed. The results of (TD-)DFT calculations supported the structural and spectroscopic data and showed the features of electronic distribution in the frontier

  这项研究提出了一种新型的亮绿色-黄色荧光染料的合成和光学性质，它们在生物成像中具有潜在的应用。提出了一种通过芳基（杂芳基）氨基丙烯酰基噻吩骨架与BF 2片段螯合的简便合成路线。染料的光物理性质归因于给电子和吸电子取代基的性质和位置。一旦协调到BF 2片段中，观察到特征发射，具有λ EM波长范围为503至543 nm，量子产率为0.14-0.42。与母体芳基（杂芳基）氨基丙烯酰基噻吩相比，吸收（溶液中至多480 nm）和发射（溶液中至多543 nm，固态至多610 nm）的吸收和化学稳定性和光稳定性显着提高。末端芳族环上的取代基或用吡啶或吡嗪部分取代该片段的电子接受特性导致增加的量子产率。为了深入了解电子结构和光学性质，进行了量子力学计算。（TD-）DFT计算的结果支持了结构和光谱数据，并显示了所研究化合物在前沿分子轨道中的电子分布以及活性亲电子和亲核位点的特征。合成高炉2种复合物因其易于渗